2-chloro-3-(3, 3-dimethylbut-1-ynyl)pyrazine | 1448176-26-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2-chloro-3-(3, 3-dimethylbut-1-ynyl)pyrazine
• CAS: 1448176-26-8
• 化学式: C₁₀H₁₁ClN₂
• 分子量: 194.664
• InChiKey: LMYBQQJWABCGNN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.53
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  25.78
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-3-(3, 3-dimethylbut-1-ynyl)pyrazine 在 sodium hydrosulfide monohydrate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以69%的产率得到6-tert-butylthieno[2,3-b]pyrazine
  参考文献：
  名称：

  NaSH在与N杂环融合的噻吩环的构建中：快速廉价合成新型小分子作为潜在的细胞凋亡诱导剂

  摘要：

  通过NaSH与2-氯-3-炔基喹喔啉/吡嗪反应，可轻松合成与N-杂环稠合的噻吩环，从而生成新的2-取代的噻吩并[2,3- b ]吡嗪/喹喔啉衍生物，潜在的细胞凋亡诱导剂。其中一些在斑马鱼中测试时显示出令人鼓舞的药理特性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2014.07.096
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氯吡嗪 、 3,3-二甲基-1-丁炔 在 copper(l) iodide 、 palladium 10% on activated carbon 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.25h， 以70%的产率得到2-chloro-3-(3, 3-dimethylbut-1-ynyl)pyrazine
  参考文献：
  名称：

  Transition metal free hydrolysis/cyclization strategy in a single pot: synthesis of fused furo N-heterocycles of pharmacological interest

  摘要：

  开发了一种无过渡金属的分段两步策略，该策略涉及2-氯-3-炔基喹喔啉/吡嗪的裂解，随后在单一反应容器中现场环化相应的2-羟基-3-炔基中间体，得到可能作为去乙酰化酶抑制剂的融合呋喃N-杂环化合物。其中一个代表性化合物在体外和体内均显示出有希望的药理学特性。

  DOI：

  10.1039/c3ob41069b