N,N-dibenzyl-4-cyanobenzamide | 1372314-22-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N-dibenzyl-4-cyanobenzamide
• CAS: 1372314-22-1
• 化学式: C₂₂H₁₈N₂O
• 分子量: 326.398
• InChiKey: MJUYIJDMVZCUDH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-dibenzyl-4-cyanobenzamide 在 1,1,3,3-四甲基二硅氧烷 、 N,N-dimethyl-4-pyridin-2-ylbenzene-5-id-1-amine;iridium(3+);1,2,3,4,5-pentamethylcyclopenta-1,3-diene;chloride 、 三苯碳四(五氟苯基)硼酸盐 作用下， 以 1,1,2,2-四氯乙烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以91%的产率得到4-((dibenzylamino)methyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  铱（III）金属环催化剂催化的仲酰胺和叔酰胺的高效选择性氢化硅烷化：发展和机理研究

  摘要：

  易于获得的阳离子Ir III金属环有效催化叔酰胺和仲酰胺向胺的化学选择性氢化硅烷化。本文所述的催化剂使用廉价的1,1,3,3-四甲基二硅氧烷在低负荷下操作，并允许以高产率，选择性和周转数进行快速反应。通过质谱法首次观察到了过渡亚胺鎓中间体，并通过DFT计算研究了催化剂和硅烷试剂的活化。这些基本见解通过适当的配体修饰来支持Ir III金属环的当前和未来的改进，并使基于金属环的催化剂能够进一步广泛应用。

  DOI：

  10.1002/cctc.201700400
• 作为产物：
  描述：

  N-pinacolboryl-dibenzylamine 在 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 N,N-dibenzyl-4-cyanobenzamide
  参考文献：
  名称：

  钇配合物的同质双（三甲基甲硅烷基）酰胺催化酰胺的硼氢化还原。

  摘要：

  均一的镧系元素络合物Y [N（TMS）2] 3是一种高效的均相催化剂，可用于将硼化的仲酰胺和叔酰胺还原为相应的胺。发现一系列含有不同官能团如氰基，硝基和乙烯基的酰胺具有良好的耐受性。该转化也已经很好地应用于吲哚和吡哌贝地的合成。详细的同位素标记实验，对照实验和动力学研究为阐明反应机理提供了累积的证据。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b04606

文献信息

• Magnesium-Catalyzed Mild Reduction of Tertiary and Secondary Amides to Amines
  作者：Nicole L. Lampland、Megan Hovey、Debabrata Mukherjee、Aaron D. Sadow

  DOI：10.1021/acscatal.5b01038

  日期：2015.7.2

  information on catalyst activation in hand, tertiary amides are selectively reduced to amines in good yield when catalytic amounts of ToMMgMe are added to a mixture of amide and excess HBpin. In addition, secondary amides are reduced in the presence of 10 mol % ToMMgMe and 4 equiv of HBpin. Functional groups such as cyano, nitro, and azo remain intact under the mild reaction conditions. In addition, kinetic experiments

  报道了酰胺催化加氢硼化以将其脱氧为胺的第一个实例。该转化采用了富含地球的镁基催化剂。叔酰胺和仲酰胺在频哪醇硼烷（HBpin）和催化量的To M MgMe（To M =三（4,4-二甲基-2-恶唑啉基）苯基硼酸酯）存在下于室温还原为胺。如催化实验中底物和HBpin的浓度和添加顺序的影响所揭示的，在该系统中催化剂的引发和形成是复杂的。由To M MgMe和HBpin形成的To M MgH 2 Bpin被排除为可能的催化相关物种，因为它与N发生了反应，N-二甲基苯甲酰胺，分别通过C–N和C–C键裂解途径提供Me 2 NBpin和PhBpin。在该反应中，仅以低收率形成催化产物苄基二甲基胺。或者，To M MgMe与N，N-二甲基苯甲酰胺的反应在24小时内缓慢分解为To M MgMe，并且该相互作用也被排除为催化相关步骤。总之，这些数据表明，To M MgMe的催化活化需要HBpin和酰胺，以及To
• Efficient metal-free hydrosilylation of tertiary, secondary and primary amides to amines
  作者：Enguerrand Blondiaux、Thibault Cantat

  DOI：10.1039/c4cc02894e

  日期：——

  Hydrosilylation of secondary and tertiary amides to amines is described using catalytic amounts of B(C6F5)3. The organic catalyst enables the reduction of amides with cost-efficient, non-toxic and air stable PMHS and TMDS hydrosilanes. The methodology was successfully extended to the more challenging reduction of primary amides.

  描述了使用催化量的B（C6F5）3将仲酰胺和叔酰胺氢化硅烷化为胺。有机催化剂可通过具有成本效益，无毒且空气稳定的PMHS和TMDS氢硅烷来还原酰胺。该方法已成功地扩展到更具挑战性的伯酰胺还原方面。
• Radical-Induced Metal and Solvent-Free Cross-Coupling Using TBAI–TBHP: Oxidative Amidation of Aldehydes and Alcohols with <i>N</i>-Chloramines via C–H Activation
  作者：Tapas Kumar Achar、Prasenjit Mal

  DOI：10.1021/jo502464n

  日期：2015.1.2

  A solvent-free cross-coupling method for oxidative amidation of aldehydes and alcohols via a metal-free radial pathway has been demonstrated. The proposed methodology uses the TBAI-TBHP combination which efficiently induces metal-free C–H activation of aldehydes under neat conditions at 50 °C or ball-milling conditions at room temperature.

  已经证明了一种无溶剂的交叉偶联方法，可通过无金属的径向途径进行醛和醇的氧化酰胺化反应。所提出的方法使用了TBAI-TBHP的组合，该组合在50°C的纯净条件下或室温下的球磨条件下能有效诱导醛的无金属CH活化。
• Iron-Catalyzed Amidation of Aldehydes with<i>N</i>-Chloroamines
  作者：Andrea Porcheddu、Lidia De Luca

  DOI：10.1002/adsc.201200659

  日期：2012.11.12

  A new direct conversion of aldehydes to amides has been realized, in the presence of iron(III) chloride as a catalyst and using tert-butyl hydroperoxide (TBHP) as an oxidant. Both aliphatic and aromatic aldehydes were successfully reacted with variously mono- and di-substituted N-chloroamines. The methodology has a wide substrate scope, uses cheap and easily available reagents and is characterized

  在氯化铁（III）存在下，并使用叔丁基氢过氧化物（TBHP）作为氧化剂，已经实现了醛到酰胺的新的直接转化。脂族和芳族醛均成功地与各种单取代和二取代的N-氯胺反应。该方法具有广泛的底物范围，使用廉价且容易获得的试剂，并且具有反应时间短的特征。