(S)-6-benzyl-1,2,3,6-tetrahydropyridine | 99112-89-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: (S)-6-benzyl-1,2,3,6-tetrahydropyridine
• 英文别名: (6S)-6-benzyl-1,2,3,6-tetrahydropyridine
• CAS: 99112-89-7
• 化学式: C₁₂H₁₅N
• 分子量: 173.258
• InChiKey: AEURYYXCKNLHDU-GFCCVEGCSA-N

物化性质

• 沸点：
  270.0±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.995±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.15
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  12.03
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-6-benzyl-1,2,3,6-tetrahydropyridine 生成 (2S)-2-benzylpiperidine
  参考文献：
  名称：

  MEYERS, A. I.;DICKMAN, D. A.;BAILEY, TH. R., J. AMER. CHEM. SOC., 1985, 107, N 26, 7974-7978

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (S)-6-benzyl-3,6-dihydropyridine-1(2H)-carboxylate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (S)-6-benzyl-1,2,3,6-tetrahydropyridine
  参考文献：
  名称：

  手性二取代哌啶基脲：一类双二酰基甘油脂肪酶-α和ABHD6抑制剂

  摘要：

  二酰基甘油脂肪酶和含有α，β-水解酶结构域的蛋白质6（ABHD6）的抑制剂是开发用于代谢和神经退行性疾病的治疗剂的潜在先导。在这里，我们报告的手性，羟基化的2-苄基哌啶作为DAGLα和ABHD6的双重抑制剂的三唑脲的对映选择性合成与结构活性关系。如使用生化分析和竞争活性所确定的那样，带有C2取代基的碳的手性以及羟基的位置（在C5处耐受，但在C3处不耐受）对DAGLα和ABHD6的抑制活性都有深远影响-基于小鼠脑提取物的蛋白质谱分析。

  DOI：

  10.1039/c7md00029d

文献信息

• Structure Kinetics Relationships and Molecular Dynamics Show Crucial Role for Heterocycle Leaving Group in Irreversible Diacylglycerol Lipase Inhibitors
  作者：Antonius P.A. Janssen、Jacob M.A. van Hengst、Olivier J.M. Béquignon、Hui Deng、Gerard J.P. van Westen、Mario van der Stelt

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.9b00686

  日期：2019.9.12

  heterocyclic leaving group of triazole urea derivatives as diacylglycerol lipase (DAGL)-α inhibitors. Surprisingly, we found that the reactivity of the inhibitors did not correlate with the pKa of the leaving group, whereas the position of the nitrogen atoms in the heterocyclic core determined to a large extent the binding activity of the inhibitor. This finding was confirmed and clarified by molecular dynamics

  共价不可逆的，基于机理的酶抑制剂的药物发现计划通常着重于通过生化测定中IC50值确定的效价优化。这些测定不允许将结合活性（Ki）和反应性（运动）表征为共价抑制剂的各个动力学参数。在这里，我们报告动力学底物测定法的发展，以研究三唑脲衍生物作为二酰基甘油脂肪酶（DAGL）-α抑制剂的杂环离去基团的酸度（pKa）的影响。令人惊讶地，我们发现抑制剂的反应性与离去基团的pKa不相关，而杂环核中氮原子的位置在很大程度上决定了抑制剂的结合活性。通过共价键合的Michaelis-Menten配合物的分子动力学模拟证实并澄清了这一发现。希望对共价丝氨酸水解酶抑制剂的结合特性有更深入的了解，有助于发现和开发更具选择性的共价抑制剂。
• Asymmetric synthesis of 2-alkyl pyrrolidines and piperidines. Synthesis of (+)-metazocine
  作者：Albert I. Meyers、Daniel A. Dickman、Thomas R. Bailey

  DOI：10.1021/ja00312a029

  日期：1985.12