4-ethynyl-4-pentafluorosulfanylbenzene | 1606141-11-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-ethynyl-4-pentafluorosulfanylbenzene
• 英文别名: 4-(Pentafluorothio)phenylacetylene；(4-ethynylphenyl)-pentafluoro-λ6-sulfane
• CAS: 1606141-11-0
• 化学式: C₈H₅F₅S
• 分子量: 228.186
• InChiKey: AKVGJBOIAORSGD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(三氟甲硫基)邻苯二甲酰亚胺 、 4-ethynyl-4-pentafluorosulfanylbenzene 在 2,2'-联吡啶 、 copper(l) iodide 、 caesium carbonate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 15.0h， 以69%的产率得到1-pentafluorosulfanyl-4-(trifluoromethylthio)ethynylbenzene
  参考文献：
  名称：

  亲电子稳定的N-（三氟甲硫基）邻苯二甲酰亚胺对硼酸和炔烃的直接催化三氟甲硫基化

  摘要：

  已开发出一种新的安全的合成N-（三氟甲基硫代）邻苯二甲酰亚胺的方法，N-（三氟甲基硫代）邻苯二甲酰亚胺是一种方便且稳定的直接三氟甲基硫代化试剂。N-（三氟甲硫基）邻苯二甲酰亚胺可用作F 3 CS +的亲电子源，并在铜催化下易于与硼酸和炔烃反应。含有CF 3 S的分子作为生物活性剂的实用性，所采用的反应条件温和以及对官能团的高度耐受性证明了这种新方法在有机合成以及工业制药和农用化学研究以及发展。

  DOI：

  10.1002/anie.201307484
• 作为产物：
  描述：

  Trimethyl((4-(pentafluoro-λ6-sulfaneyl)phenyl)ethynyl)silane 在 potassium fluoride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以410 mg的产率得到4-ethynyl-4-pentafluorosulfanylbenzene
  参考文献：
  名称：

  亲电子稳定的N-（三氟甲硫基）邻苯二甲酰亚胺对硼酸和炔烃的直接催化三氟甲硫基化

  摘要：

  已开发出一种新的安全的合成N-（三氟甲基硫代）邻苯二甲酰亚胺的方法，N-（三氟甲基硫代）邻苯二甲酰亚胺是一种方便且稳定的直接三氟甲基硫代化试剂。N-（三氟甲硫基）邻苯二甲酰亚胺可用作F 3 CS +的亲电子源，并在铜催化下易于与硼酸和炔烃反应。含有CF 3 S的分子作为生物活性剂的实用性，所采用的反应条件温和以及对官能团的高度耐受性证明了这种新方法在有机合成以及工业制药和农用化学研究以及发展。

  DOI：

  10.1002/anie.201307484

文献信息

• Direct Catalytic Trifluoromethylthiolation of Boronic Acids and Alkynes Employing Electrophilic Shelf-Stable<i>N</i>-(trifluoromethylthio)phthalimide
  作者：Roman Pluta、Pavlo Nikolaienko、Magnus Rueping

  DOI：10.1002/anie.201307484

  日期：2014.2.3

  for the synthesis of N‐(trifluoromethylthio)phthalimide, a convenient and shelf‐stable reagent for the direct trifluoromethylthiolation, has been developed. N‐(Trifluoromethylthio)phthalimide can be used as an electrophilic source of F3CS+ and reacts readily with boronic acids and alkynes under copper catalysis. The utility of CF3S‐containing molecules as biologically active agents, the mild reaction

  已开发出一种新的安全的合成N-（三氟甲基硫代）邻苯二甲酰亚胺的方法，N-（三氟甲基硫代）邻苯二甲酰亚胺是一种方便且稳定的直接三氟甲基硫代化试剂。N-（三氟甲硫基）邻苯二甲酰亚胺可用作F 3 CS +的亲电子源，并在铜催化下易于与硼酸和炔烃反应。含有CF 3 S的分子作为生物活性剂的实用性，所采用的反应条件温和以及对官能团的高度耐受性证明了这种新方法在有机合成以及工业制药和农用化学研究以及发展。