2-(4'-methylphenylsulfonyl)-2-azabicyclo[3.2.1]octa-3,6-diene | 267667-16-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4'-methylphenylsulfonyl)-2-azabicyclo[3.2.1]octa-3,6-diene
• 英文别名: N-tosyl-2-azabicyclo[3.2.1]octa-3,6-diene；2-(4-Methylphenyl)sulfonyl-2-azabicyclo[3.2.1]octa-3,6-diene
• CAS: 267667-16-3
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₂S
• 分子量: 261.345
• InChiKey: QOZVMGZHRMGBBW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  81-84 °C
• 沸点：
  405.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.280±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4'-methylphenylsulfonyl)-2-azabicyclo[3.2.1]octa-3,6-diene 在 (iPr₃P)4Pd 吡啶 、 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 14.17h， 生成 cis-2-amino-6-chloro-9-[4'-(acetyloxyethyl)cyclopent-2'-enyl]purine
  参考文献：
  名称：

  Efficient Synthesis of Carbocyclic Nucleoside, (±)-Homocarbovir Via π-Allylpalladium Complex Formation from the Allyl N,N-Ditosylimide Substrate

  摘要：

  The synthesis of a carbovir analogue, (+/-)-homocasbovir (3) was achieved from norbornadiene (4) in seven steps and 27% overall yield. This route involves a Meinwald-type rearrangement, an acid-hydrolysis of N-tosyl bicyclic enamine 5, and a Pd(0)-catalyzed coupling reaction.

  DOI：

  10.1080/15257770008035012
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰叠氮 、 2,5-降冰片二烯 以 苯 为溶剂， 反应 72.0h， 以76%的产率得到2-(4'-methylphenylsulfonyl)-2-azabicyclo[3.2.1]octa-3,6-diene
  参考文献：
  名称：

  简便的多羟基化2-氮杂双环[3.2.1]辛烷的合成

  摘要：

  合成的或天然的氮杂糖通过充当糖加工酶的过渡态模拟物，已显示出有望作为多种疾病状态的治疗方法。尽管已经报道了官能化的双环[3.2.1]辛烷的合成，但是该过程相对较长且产率较低。在这里，我们报告了可以被选择性官能化的多羟基化的2-氮杂双环[3.2.1]辛烷的简便合成。

  DOI：

  10.1021/jo0619231