2-Methoxy-2-aza-spiro[4.4]nonane-1,3-dione | 150900-10-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 2-Methoxy-2-aza-spiro[4.4]nonane-1,3-dione
• 英文别名: 2-Azaspiro[4.4]nonane-1,3-dione, 2-methoxy-；2-methoxy-2-azaspiro[4.4]nonane-1,3-dione
• CAS: 150900-10-0
• 化学式: C₉H₁₃NO₃
• 分子量: 183.207
• InChiKey: MDGKXYUMSAQTPL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-allyl-N-methoxycyclopentane-1-carboxamide 在 2,9-二甲基-4,7二苯基-1,10-菲啰啉 、 氧气 、 copper (I) acetate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 以42%的产率得到2-Methoxy-2-aza-spiro[4.4]nonane-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  通过未活化的 C[双键，长度为 m-破折号]C 键断裂，铜催化烯烃束缚酰胺与 O2 的氧化：环状酰亚胺的直接方法。

  摘要：

  未活化烯烃通过 C[双键，长度为 m-dash]C 键双断裂的转化总是很有吸引力但非常具有挑战性。我们在此报告了一种化学选择性方法，通过未活化的 C[双键，长度为 m-dash]C 键的新型 Cu 催化的偕氨基氧化来制备有价值的环状酰亚胺。O2成功地用作氧化剂和O源，并通过C[双键，长度为m-dash]C键断裂结合到烯基酰胺中，用于有效制备琥珀酰亚胺或戊二酰亚胺衍生物。此外，该策略在简单条件下可用于生物活性化合物的后期修饰和药物合成，显示出潜在的应用前景。

  DOI：

  10.1039/c9sc03175h

文献信息

• Synthesis and calculated log P correlation of imidooxy anticonvulsants
  作者：Vida A. Farrar、M. Ciechanowicz-Rutkowska、J. Grochowski、P. Serda、T. Pilati、G. Filippini、Christine N. Hinko、Afif El-Assadi、Jacqueline A. Moore

  DOI：10.1021/jm00075a005

  日期：1993.11

  Continuing structure-activity studies on the anticonvulsant activity of analogs of N-(benzyloxy)-2-azaspiro[4.4]nonane-1,3-dione (2a), which displayed anti-electroshock seizure (MES) activity and a protective index (TD50/ED50) of >4.5 are reported. An in-depth analysis of this moiety was studied employing the Topliss structure activity and the Craig plot analytical approaches as well as a semiempirical method. CLOG P analysis was also applied to this series after experimentally determining the NOR fragment. All compounds were minimized and these physicochemical parameters correlated to anticonvulsant activity. Several interesting substituted benzyloxy compounds emerged from this study: the 2',4'-dichloro (2b), 4'-(trifluoromethyl) (2c), 2'-bromo (2d), 3'-chloro (2o), 2'-chloro (2r), 2'-fluoro (2p), and 3'-fluoro (2w) analogs, all of which had comparable, or better activity than the parent unsubstituted analog (2a). X-ray crystal analysis of the active 2a versus inactive N-benzyl-2-azaspiro[4.4]nonane-1,3-dione (10) is discussed.