(13E)-(8R,9S,11R,12R)-9,11-Bis(acetoxy)-15-oxo-16,17,18,19,20-pentanor-prostenoic Acid Methyl Ester | 62440-46-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (13E)-(8R,9S,11R,12R)-9,11-Bis(acetoxy)-15-oxo-16,17,18,19,20-pentanor-prostenoic Acid Methyl Ester
• CAS: 62440-46-4
• 化学式: C₂₀H₃₀O₇
• 分子量: 382.454
• InChiKey: AEHUJHSOWZFECY-RMOHDAEWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.75
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  95.97
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (13E)-(8R,9S,11R,12R)-9,11-Bis(acetoxy)-15-oxo-16,17,18,19,20-pentanor-prostenoic Acid Methyl Ester 在 potassium carbonate 作用下， 生成 7-[(1R,2R,3R,5S)-3,5-Dihydroxy-2-((E)-(S)-3-hydroxy-5-phenyl-pent-1-en-4-ynyl)-cyclopentyl]-heptanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  DE2517771

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  (5Z)-(8R,9S,11R,12R)-9,11-Bis(acetoxy)-13,13-diethoxy-14,15,16,17,18,19,20-heptanorprostenoic Acid Methyl Ester 在 苯甲酸 作用下， 生成 (13E)-(8R,9S,11R,12R)-9,11-Bis(acetoxy)-15-oxo-16,17,18,19,20-pentanor-prostenoic Acid Methyl Ester
  参考文献：
  名称：

  DE2517771

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Novel acetylenic prostaglandin analogs
  申请人：Schering Aktiengesellschaft

  公开号：US04073934A1

  公开（公告）日：1978-02-14

  Optically active and racemic prostaglandin derivatives of the formula ##STR1## wherein R.sub.1 is --OR.sub.5 ; --NHSO.sub.2 CH.sub.3 ; or --O--CH.sub.2 --U--V; R.sub.5 is hydrogen, alkyl, aryl, or a heterocyclic group; U is a direct bond, carbonyl or carbonyloxy; and V is phenyl substituted by 1-3 phenyl, alkoxy of 1-2 carbon atoms, or halogen, preferably bromine; R.sub.2 is hydrogen or alkyl of 1-5 carbon atoms; R.sub.3 is alkyl, substituted or unsubstituted cycloalkyl, straight-chain or branched alkyl of 1-5 carbon atoms substituted by aryl or substituted aryl, when R.sub.1 is as above; or R.sub.3 is aryl or substituted aryl group when R.sub.1 is --OR.sub.5 ', --NHSO.sub.2 CH.sub.3, or --O--CH.sub.2 --U--V and R.sub.5 ' is aryl or a heterocyclic group and U and V are as above; R.sub.4 is hydrogen or an ether or acyl residue; A is --CH.sub.2 --CH.sub.2 -- or cis--CH.dbd.CH--; B is --CH.sub.2 --CH.sub.2 -- or trans--CH.dbd.CH--; D is a direct bond, oxygen, or sulfur; Z is carbonyl or >CH OR.sub.4 wherein OR.sub.4 is in the .alpha.- or .beta.-position; and X y is ##STR2## when Z is >CH OR.sub.4 --, or ##STR3## or --CH.dbd.CH-- when Z is carbonyl; AND, WHEN R.sub.1 is hydroxy, the physiologically compatible salts thereof with bases, have more prolonged activity than naturally-occurring prostaglandins.

  光学活性和拉氏混合的前列腺素衍生物的化学式为##STR1##其中R.sub.1为--OR.sub.5; --NHSO.sub.2 CH.sub.3; 或--O--CH.sub.2--U--V; R.sub.5为氢、烷基、芳基或杂环基团; U为直链键、羰基或羰氧基; V为苯基，其上取代有1-3个苯基、1-2个碳原子的烷氧基或卤素，最好是溴; R.sub.2为氢或1-5个碳原子的烷基; R.sub.3为烷基、取代或未取代的环烷基、1-5个碳原子的直链或支链烷基，当R.sub.1如上所述时，取代有芳基或取代芳基; 或者当R.sub.1为--OR.sub.5'、--NHSO.sub.2 CH.sub.3或--O--CH.sub.2--U--V且R.sub.5'为芳基或杂环基团，U和V如上所述时，R.sub.3为芳基或取代芳基基团; R.sub.4为氢或醚或酰基残基; A为--CH.sub.2--CH.sub.2--或顺式--CH.dbd.CH--; B为--CH.sub.2--CH.sub.2--或反式--CH.dbd.CH--; D为直链键、氧或硫; Z为羰基或>CH OR.sub.4，其中OR.sub.4在α-或β-位置; X y为##STR2##当Z为>CH OR.sub.4--时，或##STR3##或--CH.dbd.CH--当Z为羰基时; 当R.sub.1为羟基时，与碱形成的生理兼容盐比天然存在的前列腺素具有更长的活性。