2-(3', 5'-dimethyl-1'-phenylpyrazol-4'-yl)benzimidazole | 101722-10-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(3', 5'-dimethyl-1'-phenylpyrazol-4'-yl)benzimidazole
• 英文别名: 2-(3,5-dimethyl-1-phenylpyrazol-4-yl)benzimidazole；2-(3,5-dimethyl-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)-1H-benzoimidazole；2-<3,5-Dimethyl-1-phenylpyrazolyl-(4)>-benzimidazol；2-(3,5-Dimethyl-1-phenylpyrazol-4-yl)-benzimidazole；2-(3,5-dimethyl-1-phenylpyrazol-4-yl)-1H-benzimidazole
• CAS: 101722-10-5
• 化学式: C₁₈H₁₆N₄
• 分子量: 288.352
• InChiKey: YSONEXZBPCLNSW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  516.8±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3', 5'-dimethyl-1'-phenylpyrazol-4'-yl)benzimidazole 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 反应 3.0h， 以75%的产率得到C₁₈H₁₄N₆O₄
  参考文献：
  名称：

  Rashid, Sabiha; Khan, Misbahul Ain, Pakistan Journal of Scientific and Industrial Research, 2009, vol. 52, # 6, p. 289 - 292

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲基-1苯基吡唑-4-噻吩甲醛 、 邻苯二胺 在 三(五氟苯基)硼烷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以80%的产率得到2-(3', 5'-dimethyl-1'-phenylpyrazol-4'-yl)benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  B（C 6 F 5）3作为通用催化剂：一锅合成功能化哌啶和2-取代的苯并咪唑衍生物的高效温和方案

  摘要：

  在催化量的三（五氟苯基）硼烷的存在下，通过芳族醛，胺和乙酰乙酸酯的串联反应，已经开发了一种高效，温和且对环境有益的方案，用于非对映选择性一锅合成官能化哌啶。此外，B（C 6 F 5）3已成功用于催化苯并咪唑及其衍生物从各种醛和邻苯二胺的合成。另外，本方案的适用性扩展到苯并恶唑和苯并噻唑的合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.10.074

文献信息

• Synthesis of Benzimidazoles Containing Pyrazole Group and Quantum Chemistry Calculation of Their Spectroscopic Properties and Electronic Structure
  作者：Ren Tie-gang、Cheng Hong-bin、Zhang Jing-lai、Li Wei-jie、Guo Jia、Yang Li-rong

  DOI：10.1007/s10895-011-0947-7

  日期：2012.1

  the spectroscopic properties of the products were computed based on cc-pVTZ basis set of TD-B3LYP method and compared with corresponding experimental data. It has been found that benzimidazole compounds containing pyrazole group can be readily synthesized in a high yield via one-step reaction of o-phenylenediamine and 1-arylpyrazole-4-carbaldehyde in ethanol solvent. The fluorescence properties of the

  通过邻苯二胺和1-芳基吡唑-4-甲醛在乙醇中温和条件下的一步反应合成了五种含有吡唑基团的苯并咪唑化合物。通过元素分析、质谱、1 H-核磁共振光谱和X-射线单晶衍射对所得苯并咪唑化合物的组成和结构进行了分析。测量了产物的紫外-可见光光谱和荧光光谱。它们的基态 ( S 0 ) 平衡几何形状和振动频率基于 B3LYP 方法确定，它们的第一激发态 ( S 1 ) 几何形状基于 6-31G (d , p ) TD-B3LYP 方法的基组。此外，基于TD-B3LYP方法的cc-pVTZ基组计算了产物的光谱性质，并与相应的实验数据进行了比较。已经发现，通过邻苯二胺和1-芳基吡唑-4-甲醛在乙醇溶剂中的一步反应，可以容易地以高产率合成含有吡唑基团的苯并咪唑化合物。五种合成化合物的荧光性质与其分子结构密切相关；并且他们计算的荧光光谱与他们的实验值很好地对应。此外，它们具有稳定的结构和强荧光，在时间分辨荧光免疫分析和DNA探针中显示出潜在的应用。