2-(2,4-Dimethoxy-benzylsulfanyl)-nicotinic acid | 181823-27-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2,4-Dimethoxy-benzylsulfanyl)-nicotinic acid
• 英文别名: 2-((2,4-Dimethoxybenzyl)thio)nicotinic acid；2-[(2,4-dimethoxyphenyl)methylsulfanyl]pyridine-3-carboxylic acid
• CAS: 181823-27-8
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₄S
• 分子量: 305.354
• InChiKey: GYPIIWGYDJKDHT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  491.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  94
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,4-Dimethoxy-benzylsulfanyl)-nicotinic acid 在 草酰氯 作用下， 生成 2-(2,4-Dimethoxy-benzylsulfanyl)-N-(2-dimethylamino-6-methyl-pyridin-4-yl)-nicotinamide
  参考文献：
  名称：

  烟酰胺衍生物作为一类新型的胃（H + / K +）-ATPase抑制剂II。2 [（2,4-二甲氧基苄基）亚磺酰基] -N-（4-吡啶基）吡啶-3-甲酰胺的合成及构效关系。

  摘要：

  合成了一系列新的2-[（（2,4-二甲氧基苄基）亚磺酰基] -N-（4-吡啶基）吡啶-3-羧酰胺系列成员，并评估了其胃抗分泌活性和抑制细胞色素P450依赖性O的能力。大鼠肝微粒体中7-乙氧基香豆素（7-EC）的-脱烷基化。当在十二指肠内给药时，合成的几种化合物对二丁酰基环AMP刺激的分离的兔壁细胞中的[14C]氨基比林累积和在幽门结扎的大鼠中组胺诱导的胃酸分泌均表现出强抑制活性。它们的抑制活性与母体化合物[2-[（2,4-二甲氧基苄基）亚磺酰基] -N-（4-吡啶基）吡啶-3-甲酰胺]和奥美拉唑相当。在具有有效的体外和体内抗分泌活性的化合物中，2-[（（2，4-二甲氧基苄基亚磺酰基] -N-（2,5-二甲基-4-吡啶基）吡啶-3-羧酰胺和2-[（（2,4-二甲氧基苄基）亚磺酰基] -N-（2,6-二甲基-4-与奥美拉唑相比，吡啶基）吡啶-3-羧酰胺对7-EC脱乙基酶的抑制活性特别低。与奥美

  DOI：

  10.1248/cpb.45.1027
• 作为产物：
  描述：

  2-巯基烟酸 、 2,4-二甲氧基苄醇 在 盐酸 作用下， 以96%的产率得到2-(2,4-Dimethoxy-benzylsulfanyl)-nicotinic acid
  参考文献：
  名称：

  烟酰胺衍生物作为一种新型的胃H + / K（+）-ATPase抑制剂。1.N-取代的2-（苯甲酰基-和苄基亚磺酰基）烟酰胺的合成和结构-活性关系。

  摘要：

  合成了一系列新的N-取代的2-（苯甲酰基-和苄基亚磺酰基）烟酰胺7和8。在顶细胞的酸性环境中进行酸活化后，这些化合物会转化为活性形式2,3,2-二氢-3-氧代异噻唑并[5,4-b]吡啶5，从而抑制胃H + / K（+）- ATP酶。评价了由丁二酰cAMP刺激的离体兔壁细胞在体外对[14C]氨基比林积累的抑制活性，以及​​体内十二指肠内给药对幽门结扎的大鼠中组胺诱导的胃酸分泌的影响，并研究了其构效关系。在合成的化合物中，2-[（（2,4-二甲氧基苄基）亚磺酰基] -N-（4-吡啶基）烟酰胺（8b）在体内和体外表现出与奥美拉唑相同的有效抑制活性，而奥美拉唑是典型的H + / K（ +）-ATPase抑制剂。此外，8b在中性和弱酸性pH下比奥美拉唑，兰索拉唑和pan托拉唑更稳定。化合物8b被认为是治疗与酸有关的胃肠道疾病的有前途的药物。

  DOI：

  10.1021/jm9605593

文献信息

• Terauchi, Hideo; Tanitame, Akihiko; Tada, Keiko, Heterocycles, 1996, vol. 43, # 8, p. 1719 - 1734
  作者：Terauchi, Hideo、Tanitame, Akihiko、Tada, Keiko、Nishikawa, Yoshinori

  DOI：——

  日期：——