5-methoxy-2-(2-nitrophenylthio)benzoic acid | 55114-91-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-methoxy-2-(2-nitrophenylthio)benzoic acid
• 英文别名: 2-Carboxy-4-methoxy-2'-nitrodiphenylsulfid；2-nitro-2'-carboxy-4'-methoxy-diphenylsulfide；5-Methoxy-2-(2-nitrophenyl)sulfanylbenzoic acid
• CAS: 55114-91-5
• 化学式: C₁₄H₁₁NO₅S
• 分子量: 305.311
• InChiKey: AETJIDSXDQABHC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methoxy-2-(2-nitrophenylthio)benzoic acid 在 草酰氯 、 boron tribromide-methyl sulfide complex 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 5-hydroxy-2-(2-nitrophenylthio)-N,N-dimethylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  合成和评估2-（2'-（（（二甲基氨基）甲基）-4'-（2-氟乙氧基取代）苯硫基）苯胺胺衍生物作为5-羟色胺转运蛋白的潜在正电子发射断层显像剂。

  摘要：

  合成了一系列在苯环A的4位具有各种取代基和在B环的4′位具有不同长度的2-氟乙氧基取代的侧链长度的一系列二苯硫醚衍生物，并将其评估为潜在的正电子发射断层扫描（PET） ）血清素转运蛋白（SERT）的显像剂。这些配体表现出高的SERT结合亲和力（Ki = 0.11-1.3 nM），并且4-甲基取代的（4-Me）化合物7a和8a对去甲肾上腺素转运蛋白（NET）的SERT选择性极佳（392和700倍，分别）。在平行人工膜通透性试验（PAMPA）中，这些配体表现出中等至高的脑渗透性，并且4-Me类似物的BBB通透性高于相应的4-F类似物。与4-F-ADAM相比，2-氟乙氧基取代的配体显示出更高的代谢稳定性和更低的亲脂性。[18F] 7a-c易于使用自动合成器制备，并在大鼠脑中表现出显着的摄取和缓慢的洗脱。静脉注射后120分钟，[18F] 7a在中脑中摄取最高，而[18F] 7b在下丘脑和中脑中摄取

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.103654
• 作为产物：
  描述：

  5-methoxy-thiosalicylic acid 生成 5-methoxy-2-(2-nitrophenylthio)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  EP1201663

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Process for preparing dibenzothiazepine compounds
  申请人：Murray Michael Paul

  公开号：US20070203336A1

  公开（公告）日：2007-08-30

  A dibenzothiazepine compound is suitably prepared by subjecting a 2-amino-2′-carboxy-diphenylsulfide compound to dehydration-condensation reaction in the presence of an acidic catalyst; the 2-amino-2′-carboxy-diphenylsulfide compound is suitably prepared by reducing a 2-nitro-2′-carboxy-diphenylsulfide compound in a lower aliphatic ester solvent; and the 2-nitro-2′-carboxy-diphenylsulfide compound is suitably prepared by reacting a nitrobenzene compound with a thiosalicylic acid compound in a mixture of a lower aliphatic alcohol and water.

  通过在酸性催化剂的存在下，将2-氨基-2'-羧基二苯硫醚化合物进行脱水缩合反应，可以适当地制备二苯并噻吩类化合物；2-氨基-2'-羧基二苯硫醚化合物可以通过在较低的脂肪酯溶剂中还原2-硝基-2'-羧基二苯硫醚化合物来适当地制备；而2-硝基-2'-羧基二苯硫醚化合物可以通过在较低脂肪醇和水的混合物中，将硝基苯化合物与硫代水杨酸类化合物反应来适当地制备。
• 2-(2′-((Dimethylamino)methyl)-4′-(fluoroalkoxy)-phenylthio)benzenamine Derivatives as Serotonin Transporter Imaging Agents
  作者：Ajit K. Parhi、Julie L. Wang、Shunichi Oya、Seok-Rye Choi、Mei-Ping Kung、Hank F. Kung

  DOI：10.1021/jm070685e

  日期：2007.12.27

  series of ligands with substitutions at the 5-position on phenyl ring A and at the 4'-position on phenyl ring B of 2-(2'-((dimethylamino)methyl)-4'-(fluoroalkoxy)phenylthio)benzenamine (4'-2-fluoroethoxy derivatives 28-31 and 4'-3-fluoropropoxy derivatives 40-42) were prepared and tested as serotonin transporter (SERT) imaging agents. The new ligands displayed high binding affinities to SERT (Ki ranging

  2-(2'-((二甲氨基)甲基)-4'-(氟烷氧基)苯硫基)苯胺在苯环A的5-位和苯环B的4'-位取代的一系列新型配体(4'-2-氟乙氧基衍生物 28-31 和 4'-3-氟丙氧基衍生物 40-42) 作为血清素转运蛋白 (SERT) 显像剂被制备和测试。新配体显示出对 SERT 的高结合亲和力（Ki 范围从 0.03 到 1.4 nM）。相应的 18F 标记化合物很容易制备，在大鼠静脉注射后表现出极好的脑吸收和保留。静脉注射后 120 分钟，下丘脑区域显示出 0.74% 和 2.2% 剂量/g 之间的高摄取值。值得注意的是，[18F]28 和 [18F]40 在 120 分钟时下丘脑与小脑的比率（目标与非目标比率）分别为 7.8 和 7.7。
• Process for preparing dibenzothiazepine derivatives
  申请人：Harada Katsumasa

  公开号：US20060173178A1

  公开（公告）日：2006-08-03

  A process for preparing a dibenzothiazepine derivative such as dibenzo[b,f][1,4]thiazepin-11-one employable as a starting material for the preparation of 11-[4-(2-(2-hydroxyethoxy)ethyl)]-1-piperadinyldibenzothiazepine derivative which is known to be effective as an antipsychotic pharmaceutical, has the steps of reacting a nitrobenzene derivative with a thiosalicylic acid derivative, reducing the obtained 2-nitro-2′-carboxy-diphenylsulfide derivative, and subjecting the obtained 2-amino-2′-carboxy-diphenylsulfide derivative to dehydration-condensation reaction.

  一种制备二苯并噻吩衍生物的方法，例如二苯并[b，f][1,4]噻吩-11-酮，可用作制备11-[4-(2-(2-羟乙氧基)乙基)]-1-哌嗪基二苯并噻吩衍生物的起始物质，该衍生物已知对抗精神病药物有效，包括以下步骤：将硝基苯衍生物与硫氧化水杨酸衍生物反应，还原所得的2-硝基-2'-羧基二苯基硫醚衍生物，并将所得的2-氨基-2'-羧基二苯基硫醚衍生物进行脱水缩合反应。
• PROCESS FOR PRODUCING DIBENZOTHIAZEPINE DERIVATIVES
  申请人：Ube Industries, Ltd.

  公开号：EP1201663A1

  公开（公告）日：2002-05-02

  A process for preparing a dibenzothiazepine derivative such as dibenzo[b,f] [1,4]thiazepin-11-one employable as a starting material for the preparation of 11-[4-(2-(2-hydroxyethoxy)ethyl)]-1-piperadinyldiberizothiazepine derivative which is known to be effective as an antipsychotic pharmaceutical, has the steps of reacting a nitrobenzene derivative with a thiosalicylic acid derivative, reducing the obtained 2-nitro-2'-carboxy-diphenylsulfide derivative, and subjecting the obtained 2-amino-2'-carboxy-diphenylsulfide derivative to dehydration-condensation reaction.

  一种制备二苯并硫氮杂卓衍生物如二苯并[b,f][1,4]硫氮杂卓-11-酮的工艺，可用作制备 11-[4-(2-(2-羟基乙氧基)乙基)]-1-哌啶基二苯并硫氮杂卓衍生物的起始原料，该衍生物已知可有效地用作抗精神病药物、其步骤包括使硝基苯衍生物与硫代水杨酸衍生物反应，还原得到的 2-硝基-2'-羧基-二苯硫醚衍生物，并使得到的 2-氨基-2'-羧基-二苯硫醚衍生物进行脱水缩合反应。
• US7045621B1
  申请人：——

  公开号：US7045621B1

  公开（公告）日：2006-05-16