4-isobutyl-2-(phenylthiomethyl)-isothiazolidin-3-one 1,1-dioxide | 287921-99-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 4-isobutyl-2-(phenylthiomethyl)-isothiazolidin-3-one 1,1-dioxide
• CAS: 287921-99-7
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₃S₂
• 分子量: 313.442
• InChiKey: AEFBYEOJJRRNCJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.57
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  54.45
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-isobutyl-2-(phenylthiomethyl)-isothiazolidin-3-one 1,1-dioxide 在 磺酰氯 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 sodium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  1,2,5-噻二唑烷-3--1,1,1二氧化氮支架在设计丝氨酸蛋白酶有效抑制剂中的用途：使用羧酸盐的SAR研究。

  摘要：

  合成了一系列基于1,2,5-噻二唑烷酮-3-1,1二氧化和异噻唑烷-3-3-1的二羧酸骨架的羧酸衍生物，这些化合物对人白细胞弹性蛋白酶（HLE）的抑制作用），然后测定组织蛋白酶G（Cat G）和蛋白酶3（PR 3）。发现大多数化合物是弹性蛋白酶的有效时间依赖性抑制剂，其中某些化合物的k（inact）/ K1值高达4,928,300 M（-1）s（-1）。发现基于1,2,5-噻二唑啉-3--1,1二氧化平台的羧酸衍生物的抑制能力受pKa和离去基团固有结构的影响。发现正确选择主要特异性组（R（I））可以导致对HLE的选择性抑制高于Cat G，但是，那些抑制HLE的化合物也抑制PR 3，尽管效率较低。这些化合物的可预测结合方式表明，在紧密相关的丝氨酸蛋白酶中，可以通过利用它们的S'亚位点的细微差别来形成特定丝氨酸蛋白酶的高选择性抑制剂。这项研究还表明，在存在抑制剂17的情况下，弹性蛋白酶对弹性蛋白的降解作用可以消除。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(00)00038-9
• 作为产物：
  描述：

  4-Methyl-2-sulfamoylmethyl-pentanoic acid ethyl ester 在 Dowex-H⁽¹⁺⁾ resin 、 四丁基溴化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 4-isobutyl-2-(phenylthiomethyl)-isothiazolidin-3-one 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  1,2,5-噻二唑烷-3--1,1,1二氧化氮支架在设计丝氨酸蛋白酶有效抑制剂中的用途：使用羧酸盐的SAR研究。

  摘要：

  合成了一系列基于1,2,5-噻二唑烷酮-3-1,1二氧化和异噻唑烷-3-3-1的二羧酸骨架的羧酸衍生物，这些化合物对人白细胞弹性蛋白酶（HLE）的抑制作用），然后测定组织蛋白酶G（Cat G）和蛋白酶3（PR 3）。发现大多数化合物是弹性蛋白酶的有效时间依赖性抑制剂，其中某些化合物的k（inact）/ K1值高达4,928,300 M（-1）s（-1）。发现基于1,2,5-噻二唑啉-3--1,1二氧化平台的羧酸衍生物的抑制能力受pKa和离去基团固有结构的影响。发现正确选择主要特异性组（R（I））可以导致对HLE的选择性抑制高于Cat G，但是，那些抑制HLE的化合物也抑制PR 3，尽管效率较低。这些化合物的可预测结合方式表明，在紧密相关的丝氨酸蛋白酶中，可以通过利用它们的S'亚位点的细微差别来形成特定丝氨酸蛋白酶的高选择性抑制剂。这项研究还表明，在存在抑制剂17的情况下，弹性蛋白酶对弹性蛋白的降解作用可以消除。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(00)00038-9