2-Tert-butyl-8-methylimidazo[1,2-a]pyridine | 887360-64-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 英文名称: 2-Tert-butyl-8-methylimidazo[1,2-a]pyridine
• CAS: 887360-64-7
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂
• mdl: MFCD07357635
• 分子量: 188.272
• InChiKey: KIVKRJHRBAQCGI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  17.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Tert-butyl-8-methylimidazo[1,2-a]pyridine 在 copper(l) iodide 、 氧气 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以82%的产率得到2-tert-butyl-3-(2-tert-butyl-8-methyl-imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)-8-methyl-imidazo[1,2-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  区域选择性氧化均偶联反应：Biimidazo [1,2-a]吡啶的铜催化高效合成

  摘要：

  已经开发了一种简便高效的铜（I）催化的咪唑并[1,2- a ]吡啶分子间直接CH均偶联在二甲亚砜（DMSO）中具有出色的C-3区域选择性。该转化为制备双咪唑并[1,2- a ]吡啶提供了直接和操作简单的途径，所述联咪唑并[1,2- a ]吡啶是天然产物和药物中的重要结构基序。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500391
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-3-甲基吡啶 、 1-diazo-3,3-dimethyl-2-butanone 在 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以91%的产率得到2-Tert-butyl-8-methylimidazo[1,2-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  Cu(OTf)2-catalyzed synthesis of imidazo[1,2-a]pyridines from α-diazoketones and 2-aminopyridines

  摘要：

  -alpha-Diazoketones undergo smooth coupling with 2-aminopyridines in the presence of 10 mol % of copper(II) triflate to produce the corresponding 2-substituted imidazo[1,2-a]pyridines (IPs) in excellent yields with high selectivity. Rh-2(OAc)(4) is also found to be an equally effective catalyst for this transformation. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.08.090

文献信息

• A Carbonylation Approach Toward Activation of C_sp2-H and C_sp3-H Bonds: Cu-Catalyzed Regioselective Cross Coupling of Imidazo[1,2-<i>a</i>]pyridines with Methyl Hetarenes
  作者：Sai Lei、Yingying Mai、Caijuan Yan、Jianwen Mao、Hua Cao

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01588

  日期：2016.8.5

  An efficient copper-catalyzed selective cross coupling of imidazo[1,2-a]pyridines with methyl hetarenes has been reported. This transformation opened a new route to synthesize the C-3 carbonyl imidazo[1,2-a]pyridine derivative, which is a common structural motif in natural products and pharmaceuticals. 18O-labeling experiments indicated that the oxygen source of products originated from O2.

  已经报道了咪唑并[1,2- a ]吡啶与甲基己烯的有效铜催化选择性交叉偶联。这种转变为合成C-3羰基咪唑并[1,2- a ]吡啶衍生物开辟了一条新途径，该衍生物是天然产物和药物中常见的结构基序。18 O-标记实验表明产物的氧源来自O 2。
• Regioselective copper-catalyzed thiolation of imidazo[1,2-a]pyridines: an efficient C–H functionalization strategy for C–S bond formation
  作者：Hua Cao、Longbin Chen、Jingyun Liu、Huiyin Cai、Hao Deng、Guijun Chen、Caijuan Yan、Ya Chen

  DOI：10.1039/c5ra01342a

  日期：——

  Regioselective copper-catalyzed thiolation of imidazo[1,2-a]pyridines.

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• Regioselective Copper-Catalyzed Oxidative Cross-Coupling of Imidazo[1,2-<i>a</i>]pyridines with Methyl Ketones: An Efficient Route for Synthesis of 1,2-Diketones
  作者：Sai Lei、GuiJun Chen、Yingying Mai、Longbin Chen、Huiyin Cai、Jingwen Tan、Hua Cao

  DOI：10.1002/adsc.201500803

  日期：2016.1.7

  An efficient copper‐catalyzed oxidative coupling of imidazo[1,2‐a]pyridines with methyl ketones to directly generate structurally sophisticated 1,2‐dicarbonyl imidazo[1,2‐a]pyridine derivatives under oxidative conditions is described. The reaction proceeds in good yields using the environmental friendly molecular oxygen as the oxidant. 18O‐Labelling experiments unambiguously established that the oxygen

  描述了咪唑并[1,2- a ]吡啶与甲基酮的有效铜催化氧化偶联，可在氧化条件下直接生成结构复杂的1,2-二羰基咪唑并[1,2- a ]吡啶衍生物。使用环境友好的分子氧作为氧化剂，反应以良好的产率进行。18 O-Labelling实验明确地确定了二羰基产物中的氧气源自氧气而不是水。
• Magnetic Supported Copper Nanoparticles: An Efficient Heterogeneous Catalyst for the Synthesis of 1,2-Diketones by Cross-Coupling Reaction of Imidazo[1,2-<i>a</i>]pyridines with Methyl Ketones
  作者：Yi Liu、Haiying Zhan、Kefan Yao、Yingying Mai、Enmin Wang、Juan He、Pengfeng Guo

  DOI：10.1002/ejoc.201600694

  日期：2016.10

  methods were also used to acquire information about the size, oxidation state, and crystallinity of the nanoparticle catalyst. With this method, a variety of pharmaceutically important 1,2-dicarbonyl imidazo[1,2-a]pyridines were readily synthesized in moderate to good yields. The catalyst was easily separated from the reaction mixture by using an external magnetic field and could be recycled 6 times with

  一种方便的新型铜纳米粒子催化咪唑并 [1,2-a] 吡啶与甲基酮的交叉偶联反应已被开发用于合成具有咪唑并 [1,2-a] 吡啶核的 1,2-二酮。制备了高活性磁性铜纳米粒子 [即 Cu4O3@Fe3O4_C(II)]，并通过标准材料表征技术进行表征，包括透射电子显微镜、扫描电子显微镜、X 射线光电子能谱 (XPS) 和 X 射线衍射。这些方法还用于获取有关纳米颗粒催化剂的尺寸、氧化态和结晶度的信息。使用这种方法，可以很容易地以中等至良好的产率合成多种药学上重要的 1,2-二羰基咪唑并 [1,2-a] 吡啶。
• Transition-metal-free regioselective C–H halogenation of imidazo[1,2-<i>a</i>]pyridines: sodium chlorite/bromite as the halogen source
  作者：Junxuan Li、Jiayi Tang、Yuanheng Wu、Qiuxing He、Yue Yu

  DOI：10.1039/c7ra12100h

  日期：——

  facile transition-metal-free regioselective halogenation of imidazo[1,2-a]pyridines using sodium chlorite/bromite as the halogen source is presented. The reaction has provided an efficient method for the formation of C–Cl or C–Br bonds to synthesize 3-chloro or 3-bromo-imidazo[1,2-a]pyridines which were then efficiently transformed into imidazo[1,2-a]pyridine core π-systems by Suzuki–Miyaura reactions

  提出了一种使用亚氯酸钠/亚溴酸钠作为卤素源的咪唑并[1,2- a ]吡啶的简便的无过渡金属区域选择性卤化反应。该反应为形成C-Cl或C-Br键以合成3-氯或3-溴-咪唑并[1,2- a ]吡啶提供了一种有效的方法，然后将其有效转化为咪唑并[1,2- a ]吡啶核心π-系统通过铃木-宫浦反应。