(1-Diazo-6-methyl-2-oxo-hept-5-enyl)-phosphonic acid dimethyl ester | 90964-91-3

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: (1-Diazo-6-methyl-2-oxo-hept-5-enyl)-phosphonic acid dimethyl ester
• 英文别名: 1-Diazo-1-dimethoxyphosphoryl-6-methylhept-5-en-2-one
• CAS: 90964-91-3
• 化学式: C₁₀H₁₇N₂O₄P
• 分子量: 260.23
• InChiKey: PCICONIOBNTWJD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  86.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-Diazo-6-methyl-2-oxo-hept-5-enyl)-phosphonic acid dimethyl ester 以49%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  CALLANT, P.;DHAENENS, L.;VANDEWALLE, M., SYNTH. COMMUN., 1984, 14, N 2, 155-161

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 6-methyl-2-oxohept-5-enylphosphonate 在 对甲苯磺酰叠氮 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 以81 %的产率得到(1-Diazo-6-methyl-2-oxo-hept-5-enyl)-phosphonic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  (+)-Vulgarisins A–E 的发散全合成

  摘要：

  (+)-vulgarisins A–E 的不对称全合成首次以不同的方式实现，它们共享一个罕见的 [5-6-4-5] 四环核心结构。该策略的主要特征包括催化不对称分子内环丙烷化、一锅硼化/共轭加成过程、沃尔夫环收缩和立体控制频哪醇环化。

  DOI：

  10.1002/anie.202303668

文献信息

• 一种Vulgarisin型四环二萜化合物的化学全合成方法
  申请人：浙江大学

  公开号：CN115536530A

  公开（公告）日：2022-12-30

  本发明公开了一种Vulgarisin型四环二萜化合物的化学全合成方法，属于有机合成领域，所述的Vulgarisin型四环二萜化合物为Vulgarisin A、Vulgarisin B、Vulgarisin C、Vulgarisin D或Vulgarisin E，本发明以易于获得的磷酸酯化合物1为原料，经过1,4‑加成反应、Wolff重排反应、[2,3]‑Wittig重排反应和Pinacol偶联等关键步骤，最后经过官能团转化得到目标产物，易于实现各个重要官能团的改造，且制备方法操作简便，条件温和，合成的产物与天然产物的波谱数据一致，为全面的结构‑生物活性研究打下基础。
• Callant, P.; D'Haenens, L.; Eycken, E. van der, Synthetic Communications, 1984, vol. 14, # 2, p. 163 - 168
  作者：Callant, P.、D'Haenens, L.、Eycken, E. van der、Vandewalle, M.

  DOI：——

  日期：——
• Callant, P.; D'Haenens, L.; Vandewalle, M., Synthetic Communications, 1984, vol. 14, # 2, p. 155 - 162
  作者：Callant, P.、D'Haenens, L.、Vandewalle, M.

  DOI：——

  日期：——