N-(3-(thiophen-2-yl)prop-2-ynyl)pivalamide | 1333470-54-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: N-(3-(thiophen-2-yl)prop-2-ynyl)pivalamide
• 英文别名: 2,2-dimethyl-N-[3-(thiophen-2-yl)prop-2-yn-1-yl]propanamide；2,2-dimethyl-N-(3-thiophen-2-ylprop-2-ynyl)propanamide
• CAS: 1333470-54-4
• 化学式: C₁₂H₁₅NOS
• 分子量: 221.323
• InChiKey: FECUVTHOCXAPRR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  57.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-(thiophen-2-yl)prop-2-ynyl)pivalamide 在 [(iPr)Au]Cl 、 silver(I) 4-methylbenzenesulfonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以80%的产率得到(5Z)-2-tert-butyl-5-(thiophen-2-ylmethylidene)-4,5-dihydro-1,3-oxazole
  参考文献：
  名称：

  非末端炔丙酰胺的金催化环化成取代的亚烷基恶唑啉和 -恶嗪

  摘要：

  研究了金催化的非末端炔丙基酰胺环化成恶唑啉和恶嗪的底物范围。十六个烷基取代和 35 个芳基取代的底物由三甲基甲硅烷基-(TMS-) 保护的非末端炔丙胺通过非常可变的路线制备。研究了取代基对产物选择性的空间和电子影响。炔烃上的氯甲基取代基显示出有效的 1,4-消除以传递乙烯基恶唑。在某些情况下，与炔烃上的烷基相连的第二个炔基会导致金催化/阿尔德-烯多米诺反应。使用 Barluenga 试剂可以以极好的收率形成碘亚烷基恶唑啉。与钯催化的方案相比，

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100342
• 作为产物：
  描述：

  三甲基乙酰氯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 、 二异丙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 N-(3-(thiophen-2-yl)prop-2-ynyl)pivalamide
  参考文献：
  名称：

  利用铜催化的碳芳环环封闭物合成新的恶唑啉衍生物

  摘要：

  铜催化的碳芳基化-闭环策略通过1-芳基和1-烷基炔丙基酰胺与二芳基碘鎓盐的反应用于恶唑啉的模块合成。这种新颖的方法能够有效，模块化地合成带有完全取代的外双键的恶唑啉衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b01860