2'-Nitro-3,4-methylendioxy-biphenyl | 1805-90-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 2'-Nitro-3,4-methylendioxy-biphenyl
• 英文别名: 5-(2-Nitrophenyl)-1,3-benzodioxole
• CAS: 1805-90-9
• 化学式: C₁₃H₉NO₄
• 分子量: 243.219
• InChiKey: PAXLFPPTTCKNAD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  64.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-碘-3,4-亚甲基二氧基苯 在 lithium chloro-isopropyl-magnesium chloride 、 三苯基膦氯金 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2'-Nitro-3,4-methylendioxy-biphenyl
  参考文献：
  名称：

  通过光激活金催化实现芳基锗烷 (C-GeEt3 ) 在 C-Bpin、C-SiR3 和卤素上的模块化和选择性芳基化。

  摘要：

  选择性 C -C偶联是快速、可编程构建双芳基或多芳基的强大策略。为此，合成模块化的下一个前沿可能会产生于利用与强大的 Pd 催化耦合机制正交的耦合空间。该报告详细介绍了这一概念的实现，并提出了在有价值的官能团 C−BPin、C−SiMe 3、C−I、C存在下，芳基锗烷（在 Pd 0 /Pd II催化下呈惰性）的完全选择性芳基化−Br、C−Cl，这反过来又提供了多样化的多样化机会。该方案利用可见光激活与金催化相结合，促进 C−Ge 与芳基重氮盐的选择性偶联。与之前专门针对Ar-N 2 +范围的光/金催化的 Ar-N 2 +偶联相反，我们提出了有效偶联富电子、缺电子、杂环和位阻芳基重氮盐的条件。我们的计算数据表明，虽然缺电子的 Ar-N 2 +盐在蓝光照射下很容易被金激活，但对于激发的富电子 Ar-N 2 +存在竞争性解离失活途径，这需要替代的光-氧化还原方法可实现高效耦合。

  DOI：

  10.1002/anie.202005066

文献信息

• Synthesis of nitrodienes, nitrostyrenes, and nitrobiaryls through palladium-catalyzed couplings of β-nitrovinyl and o-nitroaryl thioethers
  作者：Gardner S. Creech、Ohyun Kwon

  DOI：10.1039/c3sc50773d

  日期：——

  A highly efficient, base-free, mild protocol for the palladium-catalyzed, copper-activated desulfitative couplings of vinyl and aryl β-nitrothioethers generates a wide variety of conjugated nitroorganics. Orthogonality to traditional Suzuki–Miyaura coupling is demonstrated, as well as synthetic utility, through reductive Cadogan cyclization, for the formation of indoles, carbazoles, and pyrroles.

  一种高效、无基地、温和的方案，用于钯催化、铜激活的乙烯和芳基β-硝基硫醚的去硫酸酯偶联，可生成多种共轭硝基有机化合物。证明了与传统的铃木-宫浦偶联反应的正交性，以及通过还原性卡多根环化合成吲哚、卡巴唑和吡咯的合成应用。
• Synthesis of Biaryls by Decarboxylative Hiyama Coupling
  作者：Dmitry Katayev、Benjamin Exner、Lukas J. Gooßen

  DOI：10.1002/cctc.201500068

  日期：2015.7.13

  A trimetallic palladium/copper/silver system has been developed that allows the decarboxylative Hiyama coupling of ortho‐substituted aryl carboxylates with trialkoxyarylsilanes to give the corresponding biaryls. The cross‐coupling is catalyzed by a Pd/N‐heterocyclic carbene complex with silver carbonate aiding its reoxidation. Copper(II) fluoride acts as decarboxylation catalyst, stoichiometric oxidant

  已经开发了三金属钯/铜/银系统，该系统允许邻位取代的芳基羧酸盐与三烷氧基芳基硅烷进行脱羧Hiyama偶联，得到相应的联芳基。Pd / N-杂环卡宾配合物与碳酸银协助其再氧化，从而催化交叉偶联。氟化铜（II）用作脱羧催化剂，化学计量的氧化剂和氟化物源。该协议的范围由22个实例证明，其中卤化芳基适合进一步偶联，并且产品的合成用途通过将其转化为咔唑和1 H-吲唑来说明。
• Palladium Catalyzed Arylation and Benzylation of Nitroarenes Using Aryl Sulfonates and Benzyl Acetates
  作者：Zubaoyi Yi、Yodit Aschenaki、Ryan Daley、Stephen Davick、Abigail Schnaith、Rylee Wander、Dipannita Kalyani

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00550

  日期：2017.7.7

  Pd-catalyzed arylation or benzylation of nitroazoles using aryl sulfonates or benzyl acetates is described. Electronically varied aryl tosylates and mesylates, as well as benzyl acetates, afford the arylated and benzylated products. Arylation of nitrobenzene is also reported. The relative rate for the arylation of halides is greater than that of tosylates using the reported reaction parameters. These studies enhance the scope of electrophiles for nitroarene arylations and benzylations, which was hitherto limited to the use of halide electrophiles.