(4S,5S,6R)-5-Acetylamino-4-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-6-[(2-biphenyl-4-yl-ethyl)propylcarbamoyl]-5,6-dihydro-4H-pyran-2-carboxylic acid methyl ester | 185382-29-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4S,5S,6R)-5-Acetylamino-4-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-6-[(2-biphenyl-4-yl-ethyl)propylcarbamoyl]-5,6-dihydro-4H-pyran-2-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: (4S,5S,6R)-5-acetylamino-4-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-6-[(2-biphenyl-4-yl-ethyl)propylcarbamoyl]-5,6-dihydro-4H-pyran-2-carboxylic acid, methyl ester；methyl (2R,3S,4S)-3-acetamido-4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2-[2-(4-phenylphenyl)ethyl-propylcarbamoyl]-3,4-dihydro-2H-pyran-6-carboxylate
• CAS: 185382-29-0
• 化学式: C₄₃H₅₀N₂O₆Si
• 分子量: 718.965
• InChiKey: GONMEJCGFOBTPO-DIPARAHXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.04
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  94.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5S,6R)-5-Acetylamino-4-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-6-[(2-biphenyl-4-yl-ethyl)propylcarbamoyl]-5,6-dihydro-4H-pyran-2-carboxylic acid methyl ester 、 四丁基氟化铵 、 在 乙酸乙酯 、 magnesium sulfate 、 silica 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以to give the title compound as a white solid (0.91 g)的产率得到(4S,5R,6R)-5-Acetylamino-4-hydroxy-6-[(2-biphenyl-4-yl-ethyl)propylcarbamoyl]-5,6-dihydro-4H-pyran-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  6-Carboxamido dihydropyran derivatives

  摘要：

  式(I)的化合物，其中R.sup.1代表OR.sup.5，SR.sup.5，NR.sup.5 R.sup.6，N(OR.sup.5)R.sup.6或N(NR.sup.5 R.sup.6)R.sup.6; X代表OH，N.sub.3，NR.sup.3 R.sup.4或NR.sup.4 CO.sub.2 R.sup.15; Y代表H或NHR.sup.2; R.sup.2代表SO.sub.2 R.sup.7或COR.sup.7基团; R.sup.3代表H，C.sub.1-6烷基或C(.dbd.NR.sup.8)NR.sup.9 R.sup.10; R.sup.4代表H或C.sub.1-6烷基; R.sup.5代表H，C.sub.1-20烷基，C.sub.3-8环烷基，C.sub.2-20烯基，C.sub.2-20炔基，CHR.sup.11 COR.sup.12或C.sub.1-20烷基，其上取代着一个或多个选自NR.sup.13 R.sup.14，NR.sup.13 COR.sup.14，CO.sub.2 R.sup.13，OR.sup.13，C.sub.3-8环烷基和可选取代的芳基的基团; 每个R.sup.6独立地代表H，C.sub.1-6烷基，C.sub.3-8环烷基，C.sub.2-6烯基，C.sub.2-20炔基，芳基或C.sub.1-4烷基，其上取代着一个或多个选自NR.sup.13 R.sup.14，COR.sup.13，C.sub.3-8环烷基，CN，N.sub.3，OR.sup.13和可选取代的芳基的基团; 或R.sup.5和R.sup.6共同形成一个C.sub.2-6烃链，该链可以选择性地含有一个NR.sup.13基团，该链可以取代1、2、3或4个选自氧代和C.sub.1-6烷基基团的基团，这些基团可以选择性地被羟基或可选取代的芳基取代; R.sup.7代表C.sub.1-6烷基，其上可以选择性地取代一个或多个卤素原子，C.sub.3-8环烷基或可选取代的芳基; R.sup.8，R.sup.9和R.sup.10各自独立地表示H，C.sub.1-6烷基，氨基，羟基，氰基或硝基; R.sup.11表示D-或L-氨基酸的侧链; R.sup.12表示NR.sup.13 R.sup.14，OR.sup.13或R.sup.13; 每个R.sup.13和每个R.sup.14独立地表示H，C.sub.1-6烷基或可选取代的芳基C.sub.1-4烷基; R.sup.15表示C.sub.1-6烷基; 它们的药学上可接受的衍生物是神经氨酸酶抑制剂，用于治疗病毒感染。

  公开号：

  US05990156A1
• 作为产物：
  描述：

  (2-biphenyl-4-yl-ethyl)propylamine hydrochloride 、 (2R,3R,4S)-3-Acetylamino-4-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-3,4-dihydro-2H-pyran-2,6-dicarboxylic acid 6-methyl ester 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 N,N-二异丙基乙胺 以 N-甲基乙酰胺 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 (4S,5S,6R)-5-Acetylamino-4-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-6-[(2-biphenyl-4-yl-ethyl)propylcarbamoyl]-5,6-dihydro-4H-pyran-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  6-Carboxamido dihydropyran derivatives

  摘要：

  式(I)的化合物，其中R.sup.1代表OR.sup.5，SR.sup.5，NR.sup.5 R.sup.6，N(OR.sup.5)R.sup.6或N(NR.sup.5 R.sup.6)R.sup.6；X代表OH，N.sub.3，NR.sup.3 R.sup.4或NR.sup.4 CO.sub.2 R.sup.15；Y代表H或NHR.sup.2；R.sup.2代表一个基团SO.sub.2 R.sup.7或COR.sup.7；R.sup.3代表H，C.sub.1-6烷基或C(.dbd.NR.sup.8)NR.sup.9 R.sup.10；R.sup.4代表H或C.sub.1-6烷基；R.sup.5代表H，C.sub.1-20烷基，C.sub.3-8环烷基，C.sub.2-20烯基，C.sub.2-20炔基，CHR.sup.11 COR.sup.12或C.sub.1-20烷基，其中烷基被选择自NR.sup.13 R.sup.14，NR.sup.13 COR.sup.14，CO.sub.2 R.sup.13，OR.sup.13，C.sub.3-8环烷基和可选择的取代芳基的一个或多个基团取代；每个R.sup.6独立地代表H，C.sub.1-6烷基，C.sub.3-8环烷基，C.sub.2-6烯基，C.sub.2-20炔基，芳基或被选择自NR.sup.13 R.sup.14，COR.sup.13，C.sub.3-8环烷基，CN，N.sub.3，OR.sup.13和可选择的取代芳基的一个或多个基团取代的C.sub.1-4烷基；或R.sup.5和R.sup.6一起形成一个C.sub.2-6碳氢链，该链可选择地含有一个NR.sup.13基团，该链可选择地被1、2、3或4个被氧和C.sub.1-6烷基基团选择的基团取代，这些基团可选择地被羟基或可选择的取代芳基取代；R.sup.7代表C.sub.1-6烷基，可选择地被一个或多个卤素原子取代，C.sub.3-8环烷基或可选择的取代芳基；R.sup.8，R.sup.9和R.sup.10分别独立地代表H，C.sub.1-6烷基，氨基，羟基，氰基或硝基；R.sup.11代表D-或L-氨基酸的侧链；R.sup.12代表NR.sup.13 R.sup.14，OR.sup.13或R.sup.13；每个R.sup.13和每个R.sup.14独立地代表H，C.sub.1-6烷基或可选择的取代芳基C.sub.1-4烷基；R.sup.15代表C.sub.1-6烷基；它们的药用可接受衍生物是神经氨酸酶抑制剂，用于治疗病毒感染。

  公开号：

  US05990156A1