8R-hydroperoxy-9Z,12Z-octadecadienoic acid | 143343-95-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 8R-hydroperoxy-9Z,12Z-octadecadienoic acid
• 英文别名: 8(R)-hydroperoxylinoleic acid；(9Z,12Z)-(8R)-8-Hydroperoxyoctadeca-9,12-dienoic acid；(8R,9Z,12Z)-8-hydroperoxyoctadeca-9,12-dienoic acid
• CAS: 143343-95-7
• 化学式: C₁₈H₃₂O₄
• 分子量: 312.45
• InChiKey: RGJSGXNKRWWCOQ-QMEIEYGNSA-N

物化性质

• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (Z,Z)-9,12-十八烷二烯酸二聚物 在 dioxygenase cytochrome P₄₅₀ from Fusarium oxysporum 作用下， 生成 8R-hydroperoxy-9Z,12Z-octadecadienoic acid 、 、
  参考文献：
  名称：

  发现了一种新型的尖孢镰刀菌的亚油酸双加氧酶和graletotrichum graminicola的亚油酸二醇合酶。

  摘要：

  真菌病原体对许多生命形式构成严重威胁。致病性真菌镰刀菌和炭疽菌及其特有的形态（f。spp。）感染许多类型的农作物，造成严重后果，而尖孢镰刀菌也可诱发人的角膜炎和过敏性疾病。这些真菌编码动物血红素过氧化物酶（环加氧酶）超家族的双加氧酶-细胞色素P450（DOX-CYP）融合蛋白的同源物。目的是表征格拉米炭疽菌的DOX-CYP同系物（EFQ34869）和尖孢镰刀菌的DOX同系物（EGU79548）的酶活性。前者氧化油酸和亚油酸类似于7,8-亚油酸二醇合酶（LDSs），但另外还合成了8,11-二羟基亚油酸。后者将脂肪酸代谢为具有广泛底物特异性的氢过氧化物。它以相同的方式将20：4n-6和18：2n-6氧化为在（n-10）位具有R构型的氢过氧化物和其他n-6脂肪酸。[11S-2H] 18：2n-6被保留而被氧化，[11R-2H] 18：2n-6被失去氘而被氧化，表明表面上有氢的吸收和氧的插入。n-

  DOI：

  10.1007/s11745-015-4078-9

文献信息

• Discovery of a Novel Linoleate Dioxygenase of Fusarium oxysporum and Linoleate Diol Synthase of Colletotrichum graminicola
  作者：Linda Sooman、Ernst H. Oliw

  DOI：10.1007/s11745-015-4078-9

  日期：2015.12

  (cyclooxygenase) superfamily. The objective was to characterize the enzymatic activities of the DOX-CYP homologue of Colletotrichum graminicola (EFQ34869) and the DOX homologue of F. oxysporum (EGU79548). The former oxidized oleic and linoleic acids in analogy with 7,8-linoleate diol synthases (LDSs), but with the additional biosynthesis of 8,11-dihydroxylinoleic acid. The latter metabolized fatty acids

  真菌病原体对许多生命形式构成严重威胁。致病性真菌镰刀菌和炭疽菌及其特有的形态（f。spp。）感染许多类型的农作物，造成严重后果，而尖孢镰刀菌也可诱发人的角膜炎和过敏性疾病。这些真菌编码动物血红素过氧化物酶（环加氧酶）超家族的双加氧酶-细胞色素P450（DOX-CYP）融合蛋白的同源物。目的是表征格拉米炭疽菌的DOX-CYP同系物（EFQ34869）和尖孢镰刀菌的DOX同系物（EGU79548）的酶活性。前者氧化油酸和亚油酸类似于7,8-亚油酸二醇合酶（LDSs），但另外还合成了8,11-二羟基亚油酸。后者将脂肪酸代谢为具有广泛底物特异性的氢过氧化物。它以相同的方式将20：4n-6和18：2n-6氧化为在（n-10）位具有R构型的氢过氧化物和其他n-6脂肪酸。[11S-2H] 18：2n-6被保留而被氧化，[11R-2H] 18：2n-6被失去氘而被氧化，表明表面上有氢的吸收和氧的插入。n-