4-(diphenylphosphoryl)butanenitrile | 605662-99-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(diphenylphosphoryl)butanenitrile
• 英文别名: 4-Diphenylphosphorylbutanenitrile
• CAS: 605662-99-5
• 化学式: C₁₆H₁₆NOP
• 分子量: 269.283
• InChiKey: SEOMGSMXIXUHMN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  424.5±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(diphenylphosphoryl)butanenitrile 在 苯硅烷 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 以80 %的产率得到4-(diphenylphosphino)butyronitrile
  参考文献：
  名称：

  通过自由基-自由基偶联从游离环丁酮肟和氯膦构建 C-P 键

  摘要：

  在此，我们报道了环丁酮肟与氯膦（R 2 PCl）的无催化剂反应，该反应形成脆弱的C=N-O-PR 2物种，该物种经历N-O均解、碎裂和自由基-自由基偶联，从而产生以良好的收率形成含氰基氧化膦。该反应的特点是原位活化环丁酮肟以产生自由基，其中R 2 PCl 起着活化剂和反应物的双重作用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c00799
• 作为产物：
  描述：

  二苯基氯化膦 、 环丁烷酮肟 在 N,N-二异丙基乙胺 、 双氧水 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以85 %的产率得到4-(diphenylphosphoryl)butanenitrile
  参考文献：
  名称：

  通过自由基-自由基偶联从游离环丁酮肟和氯膦构建 C-P 键

  摘要：

  在此，我们报道了环丁酮肟与氯膦（R 2 PCl）的无催化剂反应，该反应形成脆弱的C=N-O-PR 2物种，该物种经历N-O均解、碎裂和自由基-自由基偶联，从而产生以良好的收率形成含氰基氧化膦。该反应的特点是原位活化环丁酮肟以产生自由基，其中R 2 PCl 起着活化剂和反应物的双重作用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c00799

文献信息

• Et3B-induced radical addition of diphenylphosphine oxide to unsaturated compounds
  作者：Patrick Rey、Jacques Taillades、Jean Christophe Rossi、Georges Gros

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01467-9

  日期：2003.8

  Et3B-catalysed addition of diphenylphosphine oxide to unsaturated compounds, alkenes, unsaturated acids, allylic alcohols, and allylic α-O-acetyl nitriles constitutes a practical route to a variety of functionalized diphenylphosphine oxides. The very mild conditions employed, together with the short reaction times, make the procedure highly versatile and tolerant to a range of functionalities.

  Et 3 B催化的二苯膦氧化物加成至不饱和化合物，烯烃，不饱和酸，烯丙基醇和烯丙基α- O-乙酰基腈构成了各种官能化的二苯基膦氧化物的实用途径。所采用的非常温和的条件以及较短的反应时间使该方法具有高度的通用性，并能耐受多种功能。
• The synthesis of some bidentate ligands containing both phosphine and nitrile groups
  作者：Bruce N. Storhoff、Daniel P. Harper、Ivan H. Saval、Jonathan H. Worstell

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)81472-2

  日期：1981.2

  Br(CH2)nCN (n = 3, 4) with (C6H5)2POCH3 followed by reduction with (C6H5)2SiH2. These phosphine-nitrile ligands form L2PdCl2 complexes which are shown by IR measurements to have trans geometries with the phosphine portions of the ligands coordinated. Reactions of o-BrC6H4CN with CH3(CH2)3Li followed by R2PCl (R = C6H5 or (CH3)2N) have been used to provide good yields of the corresponding R2P-o-C6H4CN products

  （C 6 H 5）2 P（CH 2）3 CN和（C 6 H 5）2 P（CH 2）4 CN都是从Br（CH 2）n CN（n = 3，4 ）用（C 6 H 5）2 POCH 3还原，然后用（C 6 H 5）2 SiH 2还原。这些膦腈配体形成L 2 PdCl 2通过IR测量显示的配合物具有与配体的膦部分配位的反式几何结构。的反应ø -BrC 6 ħ 4 CN与CH 3（CH 2）3李随后用R 2的PCl（R = C 6 H ^ 5或（CH 3）2 N）已被用于提供相应的R的良好的产率2 P- o -C 6 H 4 CN产品。
• Al³⁺ Dopants Induced Mg²⁺ Vacancies Stabilizing Single-Atom Cu Catalyst for Efficient Free-Radical Hydrophosphinylation of Alkenes
  作者：Qi Xu、Chenxi Guo、Beibei Li、Zedong Zhang、Yajun Qiu、Shubo Tian、Lirong Zheng、Lin Gu、Wensheng Yan、Dingsheng Wang、Jian Zhang

  DOI：10.1021/jacs.2c01456

  日期：2022.3.16