diethyl {(2-nitrophenyl)[(4-tolyl)amino]methyl}phosphonate | 69914-73-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diethyl {(2-nitrophenyl)[(4-tolyl)amino]methyl}phosphonate
• 英文别名: diethyl (p-tolylamino)(2-nitrophenyl)methylphosphonate；diethyl 1-(N-p-tolylamino)-2-nitrobenzylphosphonate
• CAS: 69914-73-4
• 化学式: C₁₈H₂₃N₂O₅P
• 分子量: 378.365
• InChiKey: UUNNMTAQISMCLC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.28
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  90.7
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl {(2-nitrophenyl)[(4-tolyl)amino]methyl}phosphonate 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-(N-p-tolylamino)-2,1-benzisoxazole
  参考文献：
  名称：

  1-氨基-2'-硝基苄基膦酸酯在碱性介质中的裂解。3-氨基-2,1-苯并恶唑衍生物的形成

  摘要：

  用氢氧化钠水溶液处理1-氨基-2'-硝基苄基膦酸引起CP键断裂，形成3-氨基-2,1-苯并恶唑衍生物（3）。此处将剩下的磷部分鉴定为磷酸。在相应的酯，（的benzoxazaphosphorin-3,1,2 P衍生物新的环状磷化合物的碱性水解的情况下，v -酮2）获得。蒽衍生物与剩余的磷片段（可能是偏磷酸盐）发生随后反应的结果是形成了环状产物。借助于盐酸水溶液将这些苯并氮杂磷鎓（化合物4）转化为3-氨基-2，1-苯并恶唑衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00721-7
• 作为产物：
  描述：

  乙烷,三氯氟- 在 盐酸 、 碘 、 铁粉 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 9.7h， 生成 diethyl {(2-nitrophenyl)[(4-tolyl)amino]methyl}phosphonate
  参考文献：
  名称：

  在无溶剂条件下由芳基叠氮化物一锅法合成α-氨基膦酸酯的高效便捷方法

  摘要：

  摘要 已开发出一种新颖，简单的方法，可在室温下在无溶剂条件下进行醛，亚磷酸二乙酯和叠氮化物的多组分一锅反应以形成α-氨基膦酸酯。在碘和铁的存在下，芳基叠氮化物首次被用作合成α-氨基膦酸酯的底物。反应在5分钟至12小时内完成，并以高收率得到相应的产物。 已开发出一种新颖，简单的方法，可在室温下在无溶剂条件下进行醛，亚磷酸二乙酯和叠氮化物的多组分一锅反应以形成α-氨基膦酸酯。在碘和铁的存在下，芳基叠氮化物首次被用作合成α-氨基膦酸酯的底物。反应在5分钟至12小时内完成，并以高收率得到相应的产物。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1339377

文献信息

• Sn(<scp>ii</scp>)-Mediated facile approach for the synthesis of 2-aryl-2H-indazole-3-phosphonates and their anticancer activities
  作者：N. Sudhapriya、C. Balachandran、S. Awale、P. T. Perumal

  DOI：10.1039/c7nj00843k

  日期：——

  A convenient three-component method was developed for the synthesis of various 2-aryl-2H-indazole-3-phosphonates using SnCl2·2H2O under conventional heating techniques. The transition metal free reaction, mild reaction conditions, one-pot operation, open flask conditions, wide substrate scope and good yields are a few important features of this methodology. This protocol proceeds with high atom economy

  开发了一种方便的三组分方法，用于在常规加热技术下使用SnCl 2 ·2H 2 O合成各种2-芳基-2 H-吲唑-3-膦酸酯。无过渡金属的反应，温和的反应条件，一锅操作，开放的烧瓶条件，广泛的底物范围和良好的收率是该方法的几个重要特征。该方案通过形成α-氨基膦酸酯，然后通过N–N键形成吲唑环，消除了水副产物，从而实现了高原子经济性。研究了2-芳基-2 H-吲唑-3-膦酸酯衍生物对A549和HepG-2细胞的细胞毒性。有趣的是，化合物4d和4g显示出对HepG-2细胞的有效细胞毒性，化合物4p显示出对A549细胞的明显细胞毒性。使用激光扫描共聚焦显微镜进行细胞内可视化。还报道了针对A549细胞的4p的DNA片段化，集落形成和凋亡研究，流式细胞术和蛋白质印迹分析。
• A Simple and Green Procedure for the One-Pot Synthesis of α-Aminophosphonates with Quaternary Ammonium Salts as Efficient and Recyclable Reaction Media
  作者：Da-Zhen Xu、Ya-Qin Yu

  DOI：10.1055/s-0034-1380523

  日期：——

  temperature within short times. A simple and highly efficient approach has been developed for a multicomponent one-pot reaction of aldehydes or ketones with amines and diethyl or triethyl phosphite to give the corresponding α-aminophosphonates. In the presence of quaternary ammonium salts, which are environmental friendly, inexpensive, and recyclable, α-aminophosphonates were obtained in excellent yields

  摘要 已经开发出一种简单高效的方法，用于醛或酮与胺和亚磷酸二乙酯或三乙酯的多组分一锅法反应，得到相应的α-氨基膦酸酯。在存在环境友好，廉价和可回收的季铵盐的情况下，在室温下短时间内以优异的产率获得了α-氨基膦酸盐。 已经开发出一种简单高效的方法，用于醛或酮与胺和亚磷酸二乙酯或三乙酯的多组分一锅法反应，得到相应的α-氨基膦酸酯。在存在环境友好，廉价和可回收的季铵盐的情况下，在室温下短时间内以优异的产率获得了α-氨基膦酸盐。