tert-butyl (1S,6R,7R)-3-bromomethyl-7-formamido-1-oxo-3-cephem-4-carboxylate | 72843-71-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (1S,6R,7R)-3-bromomethyl-7-formamido-1-oxo-3-cephem-4-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (6R,7R)-3-(bromomethyl)-7-formamido-5,8-dioxo-5λ4-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate
• CAS: 72843-71-1
• 化学式: C₁₃H₁₇BrN₂O₅S
• 分子量: 393.258
• InChiKey: IYGZQRWNAFDQDO-LCPFNSFMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (1S,6R,7R)-3-bromomethyl-7-formamido-1-oxo-3-cephem-4-carboxylate 、 4-Methyl-5,6-dioxo-3-thioxo-hexahydro-1,2,4-triazin 生成 tert-butyl (6R,7R)-7-amino-3-[(4-methyl-5,6-dioxo-1H-1,2,4-triazin-3-yl)sulfanylmethyl]-5,8-dioxo-5λ4-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  LABEEUW, B.;SALHI, A.

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Process for the preparation of 3-exomethylene cepham derivatives
  申请人：Gist-Brocades N.V.

  公开号：US04985554A1

  公开（公告）日：1991-01-15

  A process is provided for the preparation of 3-methylene and 3-halomethylene cepham derivatives via 3-phosphoniomethyl-3-cephem derivatives, which in turn can be prepared from 3-halomethyl-3-cephem derivatives. The preparation can be carried out with or without isolating the intermediate phosphonium cephem compounds. The 3-methylene and 3-halomethylene cepham derivatives and in particular the 1-oxo and 1,1-dioxo cepham compounds are also prepared by reducing a 3-halomethyl-3-cephem derivative with activated metal, preferably zinc or magnesium.

  提供一种通过3-磷酸甲基-3-头孢菌素衍生物制备3-亚甲基和3-卤代亚甲基头孢菌素衍生物的过程，而这些衍生物可以从3-卤甲基-3-头孢菌素衍生物制备而来。该制备过程可以在有或没有分离中间磷酸盐头孢菌素化合物的情况下进行。3-亚甲基和3-卤代亚甲基头孢菌素衍生物，特别是1-氧代和1,1-二氧代头孢菌素化合物也可以通过用活性金属，优选是锌或镁，还原3-卤甲基-3-头孢菌素衍生物来制备。