¹⁸O-cis-decalol | 1421748-59-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 多环烃
• 英文名称: ¹⁸O-cis-decalol
• CAS: 1421748-59-5
• 化学式: C₁₀H₁₈O
• 分子量: 156.253
• InChiKey: YMWMXZXXVIICRR-QNGGPKPDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.48
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  cis-decalin 在 sodium periodate 、 [η⁵(C₅Me₅)Ir^III{2-(2-pyridyl)-2-propanolate-κO,κN}Cl] 、 重氧水 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 ¹⁸O-cis-decalol
  参考文献：
  名称：

  Cp *铱预催化剂，用于以高碘酸钠为终氧化剂的选择性C–H氧化

  摘要：

  与硝酸铈（IV）铵相比，高碘酸钠（NaIO 4）是用Cp * Ir（Cp * = C 5 Me 5）进行C–H氧化的缓和和有效的终端氧化剂。对于带有苯基，酮，酯或磺酸酯基团的底物的亚甲基氧化，发现了在合成上有用的产率，区域选择性和官能团耐受性。天然产物（-）-氨氧化物和香紫苏内酯的氧化选择性进行，顺式-十氢萘羟基化中构型得以保留。在60°C时，即使是一级C–H键也可以被激活：而甲烷被过氧化为CO 2以总NaIO 4计，乙烷以39％的收率没有产生部分氧化的产物，以25％的收率将乙烷转化为乙酸。在18- OH 2和NaIO 4的顺式-萘烷羟基化中证明了18 O标记。在23°C的环己烷氧化中发现3.0±0.1的动力学同位素效应，这表明C–H键的裂解是限速步骤。C–H与水氧化的竞争实验表明，4-乙基苯磺酸钠的C–H氧化受到4个数量级的青睐。操作中 时间分辨的动态光散射和动力学分析排除了金属氧化物纳

  DOI：

  10.1021/om301252w