(2R,4aR,6S,6aS,11aS,11bR)-6-Allyl-8,8,10,10-tetraisopropyl-2-naphthalen-2-yl-hexahydro-1,3,5,7,9,11-hexaoxa-8,10-disila-cyclohepta[a]naphthalene | 784158-03-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (2R,4aR,6S,6aS,11aS,11bR)-6-Allyl-8,8,10,10-tetraisopropyl-2-naphthalen-2-yl-hexahydro-1,3,5,7,9,11-hexaoxa-8,10-disila-cyclohepta[a]naphthalene
• CAS: 784158-03-8
• 化学式: C₃₂H₄₈O₆Si₂
• 分子量: 584.901
• InChiKey: RDOAPNFEUKTNKP-YWTJPTAGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.92
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  55.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4aR,6S,6aS,11aS,11bR)-6-Allyl-8,8,10,10-tetraisopropyl-2-naphthalen-2-yl-hexahydro-1,3,5,7,9,11-hexaoxa-8,10-disila-cyclohepta[a]naphthalene 在 Grubbs catalyst first generation 2,6-二甲基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 三氯化铝 、 四丁基氟化铵 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2R,3R,4R,4aS,9aS)-4-((4-bromobenzyl)oxy)-2-(2-(methylsulfinyl)-2-(methylthio)ethyl)-3-(naphthalen-2-ylmethoxy)-3,4,4a,6,9,9a-hexahydro-2H-pyrano[3,2-b]oxepine
  参考文献：
  名称：

  瓜瓜毒素CTX3C ABCDE环部分的融合合成

  摘要：

  已经实现了瓜瓜毒素CTX3C（1）的ABCDE环部分（2）的收敛合成。通过AB环部分（4）中的二甲基二硫缩醛S-氧化物基团稳定的碳负离子容易与E环部分（5）中的醛基反应。将所得的加合物容易地转化为相应的β，γ-不饱和α，ε-二羟基酮（3）。随后的还原性羟基-酮环化反应有效地构建了CD环部分。因此，由AB环和E环部分（4和5）以10个步骤简明地合成了ABCDE环部分（2），总产率为11％。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.07.145
• 作为产物：
  描述：

  (5aR,8R,9R,9aS)-6-Allyl-6-(ethylthio)-8-(hydroxylmethyl)-2,2,4,4-tetraisopropyltetrahydro-6H-pyrano[3,4-f][1,3,5,2,4]trioxadisilepin-9-ol 在 4-甲基苯磺酸吡啶 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 生成 (2R,4aR,6S,6aS,11aS,11bR)-6-Allyl-8,8,10,10-tetraisopropyl-2-naphthalen-2-yl-hexahydro-1,3,5,7,9,11-hexaoxa-8,10-disila-cyclohepta[a]naphthalene
  参考文献：
  名称：

  瓜瓜毒素CTX3C ABCDE环部分的融合合成

  摘要：

  已经实现了瓜瓜毒素CTX3C（1）的ABCDE环部分（2）的收敛合成。通过AB环部分（4）中的二甲基二硫缩醛S-氧化物基团稳定的碳负离子容易与E环部分（5）中的醛基反应。将所得的加合物容易地转化为相应的β，γ-不饱和α，ε-二羟基酮（3）。随后的还原性羟基-酮环化反应有效地构建了CD环部分。因此，由AB环和E环部分（4和5）以10个步骤简明地合成了ABCDE环部分（2），总产率为11％。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.07.145

文献信息

• Synthesis of the ABCDEF-ring of ciguatoxin 3C
  作者：Takuto Sato、Kenshu Fujiwara、Keisuke Nogoshi、Akiyoshi Goto、Daisuke Domon、Natsumi Kawamura、Yoshitaka Nomura、Daisuke Sato、Hideki Tanaka、Akio Murai、Yoshihiko Kondo、Uichi Akiba、Ryo Katoono、Hidetoshi Kawai、Takanori Suzuki

  DOI：10.1016/j.tet.2016.12.041

  日期：2017.2

  synthesis of the ABCDEF-ring of ciguatoxin 3C was achieved via a route that included anion coupling of a dimethyldithioacetal mono-S-oxide derivative corresponding to the AB-ring and an aldehyde corresponding to the EF-ring, followed by cyclization using reductive etherification. The AB-ring was synthesized from a known d-glucose derivative based on ring-closing olefin metathesis, and the EF-ring was prepared

  瓜瓜毒素3C ABCDEF环的合成是通过以下途径实现的，该方法包括将对应于AB环的二甲基二硫缩醛单-S-氧化物衍生物和对应于EF环的醛进行阴离子偶联，然后使用还原醚化进行环化。AB-环是从已知的基于闭环烯烃复分解的d-葡萄糖衍生物合成的，而EF-环是通过采用手性转移爱尔兰-克莱森重排和闭环烯烃复分解的方法制备的。