(2R,4aS,8aS)-2-(4-Nitro-phenyl)-octahydro-benzo[e][1,3]oxazine | 81969-58-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: (2R,4aS,8aS)-2-(4-Nitro-phenyl)-octahydro-benzo[e][1,3]oxazine
• CAS: 81969-58-6
• 化学式: C₁₄H₁₈N₂O₃
• 分子量: 262.309
• InChiKey: SSRVXHRFRJNYSX-FPMFFAJLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.77
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4aS,8aS)-2-(4-Nitro-phenyl)-octahydro-benzo[e][1,3]oxazine 以 氘代氯仿 为溶剂， 生成 cis-2-p-nitrophenyl-5,6-tetramethylene-perhydro-1,3-oxazine
  参考文献：
  名称：

  1,3-过氢苯并恶嗪及其N-甲基衍生物的形成。比较研究

  摘要：

  通过-硝基苯甲醛与-（1）和-2-氨基甲基-1-环己醇（2）或与它们的N-甲基衍生物（1m和2m）的环化反应形成过氢1，，3-恶嗪衍生物（3 ）通过1 H NMR光谱在CDCl 3中进行了研究。与1和2的反应是通过开链中间体进行的，而与1m和2m的反应则没有这些中间体的迹象。N-甲基取代的环己醇（1m和2m）的环化反应比先前研究的相应羟甲基环己基胺的环化反应快得多。1的环化是动力学控制的，但程度要比相应的-2-羟甲基-1-环己胺。这些结果证实了-硝基苯甲醛与2-氨基甲基-1-环己醇及其-甲基衍生物与与2-羟甲基-1-环己胺及其-甲基衍生物平行的环化反应通常不是非对映特异性的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96133-2
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-cis-2-aminomethylcyclohexanol 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 (2R,4aS,8aS)-2-(4-Nitro-phenyl)-octahydro-benzo[e][1,3]oxazine
  参考文献：
  名称：

  固态NMR研究1,3- O，N-杂环中的环链互变异构

  摘要：

  记录了十九种四氢恶嗪和恶唑烷的固态13 C CP / MAS nmr光谱，以确定它们对于固态环或链互变异构形式的偏好。对于在溶液中发现＜80％的环互变异构体的情况，链形式是优选的。仅在衍生物中发现环形式，其对溶液中的环互变异构体的偏爱度高达⪢93％。在一种情况下，观察到将开链转化为环的固态反应发生在几天的时间范围内。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81591-x

文献信息

• Solid-state NMR study of the kinetics of a ring chain tautomerism in a tetrahydro-1, 3-oxazine derivative
  作者：Frank G. Riddell、Martin Rogerson、Ferenc Fülöp、Gábor Bernáth

  DOI：10.1002/mrc.1260330719

  日期：1995.7

  conditions initially gives the imine as the kinetically controlled product. The imine undergoes a solid‐state rearrangement to the bicyclic tetrahydro‐1, 3‐oxazine. The kinetics of the rearrangement were followed by solid‐state CP/MAS 13C NMR spectroscopy over the temperature range 283–297 K and the reaction was shown to have an activation energy of 85.0 ± 14.7 kJ mol−1. The probable reaction mechanism is

  顺式2-氨基甲基环己醇与对硝基苯甲醛在温和条件下缩合，最初得到作为动力学控制产物的亚胺。亚胺发生固态重排成双环四氢-1, 3-恶嗪。在 283-297 K 的温度范围内对重排动力学进行了固态 CP/MAS 13C NMR 光谱分析，结果表明反应的活化能为 85.0 ± 14.7 kJ mol-1。讨论了可能的反应机理。
• Ring-chain tautomerism in 1,3-oxazines
  作者：Ferenc Fulop、Kalevi Pihlaja、Jorma Mattinen、Gabor Bernath

  DOI：10.1021/jo00226a018

  日期：1987.8