[(12Z,14E,24E)-3,6,17,19-tetrahydroxy-23-methoxy-2,12,16,18,20,22,27-heptamethyl-28-oxo-10,26,30-trioxa-31-azapentacyclo[25.2.1.18,11.04,9.05,29]hentriaconta-1(29),2,4(9),5,7,11(31),12,14,24-nonaen-21-yl] acetate | 51756-84-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 英文名称: [(12Z,14E,24E)-3,6,17,19-tetrahydroxy-23-methoxy-2,12,16,18,20,22,27-heptamethyl-28-oxo-10,26,30-trioxa-31-azapentacyclo[25.2.1.18,11.04,9.05,29]hentriaconta-1(29),2,4(9),5,7,11(31),12,14,24-nonaen-21-yl] acetate
• CAS: 51756-84-4
• 化学式: C₃₇H₄₅NO₁₁
• 分子量: 679.764
• InChiKey: KRQNWBCCZMMJTK-AEZIOYLSSA-N

物化性质

• 沸点：
  861.0±75.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.49
• 拓扑面积：
  178
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Rifamycin S 15-iminomethyl ether 在 维生素 C 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以81%的产率得到[(12Z,14E,24E)-3,6,17,19-tetrahydroxy-23-methoxy-2,12,16,18,20,22,27-heptamethyl-28-oxo-10,26,30-trioxa-31-azapentacyclo[25.2.1.18,11.04,9.05,29]hentriaconta-1(29),2,4(9),5,7,11(31),12,14,24-nonaen-21-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  Chemical modification of the amide group of rifamycin S.

  摘要：

  在 Ag2O 的存在下，在 CH3CN 或二甲基甲酰胺（DMF）中用 MeI 将利福霉素 S（1）甲基化，得到 8-O-甲基-N-甲基利福霉素 S（3）。用 MgI2-ether 对 3 进行脱甲基化，然后用 L-抗坏血酸和 MnO2 处理，可得到 N-甲基利福霉素 S（4）。用 L-抗坏血酸还原利福霉素 S 亚氨基甲烷 5 和 6 后，可得到相应的噁色霉素衍生物 7 和 8。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.2133

文献信息

• Chemical modification of the amide group of rifamycin S.
  作者：MASAHIRO TAGUCHI、GORO TSUKAMOTO

  DOI：10.1248/cpb.33.2133

  日期：——

  Methylation of rifamycin S (1) with MeI in CH3CN or dimethylformamide (DMF) in the presence of Ag2O afforded 8-O-methyl-N-methylrifamycin S (3). Demethylation of 3 with MgI2·ether, followed by treatment with L-ascorbic acid and MnO2, led to N-methylrifamycin S (4). Rifamycin S imino methylethers 5 and 6 gave the corresponding oxazolorifamycin derivatives 7 and 8 on reduction with L-ascorbic acid.

  在 Ag2O 的存在下，在 CH3CN 或二甲基甲酰胺（DMF）中用 MeI 将利福霉素 S（1）甲基化，得到 8-O-甲基-N-甲基利福霉素 S（3）。用 MgI2-ether 对 3 进行脱甲基化，然后用 L-抗坏血酸和 MnO2 处理，可得到 N-甲基利福霉素 S（4）。用 L-抗坏血酸还原利福霉素 S 亚氨基甲烷 5 和 6 后，可得到相应的噁色霉素衍生物 7 和 8。