(1R,9S,17S)-4,5,14-trimethoxy-9,17-bis(methoxymethyl)-10-oxatetracyclo[7.6.2.01,11.02,7]heptadeca-2,4,6,11,14-pentaen-13-one | 252751-06-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: (1R,9S,17S)-4,5,14-trimethoxy-9,17-bis(methoxymethyl)-10-oxatetracyclo[7.6.2.01,11.02,7]heptadeca-2,4,6,11,14-pentaen-13-one
• CAS: 252751-06-7
• 化学式: C₂₃H₂₈O₇
• 分子量: 416.471
• InChiKey: QYTJVIBCUUNNIS-WADWEFIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  72.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,9S,17S)-4,5,14-trimethoxy-9,17-bis(methoxymethyl)-10-oxatetracyclo[7.6.2.01,11.02,7]heptadeca-2,4,6,11,14-pentaen-13-one 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以90%的产率得到(1S,9S,10S)-4,5-dimethoxy-9,10-bis(methoxymethyl)-17-oxatetracyclo[7.7.1.01,12.02,7]heptadeca-2,4,6,12,15-pentaen-14-one
  参考文献：
  名称：

  木酚素的转化。第4部分：二苯并环辛二烯和螺二烯酮木脂素的氧化和还原重排

  摘要：

  由2，3-二苄基丁烷-1，2，4-三醇二-O-甲基醚衍生的二苯并环辛二烯的DDQ氧化得到氧桥联的二苯并环辛二烯酮和氧桥联的螺二烯酮。通过用过量的DDQ处理，也可以直接从二苄基丁烷衍生物获得相同的产物。螺旋二烯酮的酸处理导致去甲基化和重排为邻苯并醌。螺二烯酮的还原性重排产生氧桥联的二苯并环辛二烯酮。这些反应产生独特的环己二烯酮木脂体，并说明从简单的二苄基丁烷衍生物开始就容易实现复杂性的增加。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00469-0
• 作为产物：
  描述：

  (6S,7S)-2,3,10,11-Tetramethoxy-6,7-bis-methoxymethyl-5,6,7,8-tetrahydro-dibenzo[a,c]cycloocten-6-ol 在 三氟乙酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 反应 1.0h， 以62%的产率得到(1S,9S,10S)-4,5,15-trimethoxy-9,10-bis(methoxymethyl)-17-oxatetracyclo[7.7.1.01,12.02,7]heptadeca-2,4,6,12,15-pentaen-14-one
  参考文献：
  名称：

  木酚素的转化。第4部分：二苯并环辛二烯和螺二烯酮木脂素的氧化和还原重排

  摘要：

  由2，3-二苄基丁烷-1，2，4-三醇二-O-甲基醚衍生的二苯并环辛二烯的DDQ氧化得到氧桥联的二苯并环辛二烯酮和氧桥联的螺二烯酮。通过用过量的DDQ处理，也可以直接从二苄基丁烷衍生物获得相同的产物。螺旋二烯酮的酸处理导致去甲基化和重排为邻苯并醌。螺二烯酮的还原性重排产生氧桥联的二苯并环辛二烯酮。这些反应产生独特的环己二烯酮木脂体，并说明从简单的二苄基丁烷衍生物开始就容易实现复杂性的增加。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00469-0

文献信息

• Transformations of lignans, part V. Reactions of DDQ with a gmelinol hydrogenolysis product and its derivatives
  作者：Revuru Venkateswarlu、Chakicherla Kamakshi、Syed G.A Moinuddin、Pithani V Subhash、Robert S Ward、Andrew Pelter、Michael B Hursthouse、Mark E Light

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00801-7

  日期：1999.11

  converted under various reaction conditions into a range of derivatives including the di- and tri-O-methyl ethers 10 and 11, a 3,4-dibenzyl-3-hydroxy-tetrahydrofuran 12, and its acetate 13. These derivatives undergo oxidative cyclisation with DDQ in acetic acid or trifluoroacetic acid to yield 1-aryltetralin, 1-arylnaphthalene, dibenzocyclooctadiene and spirodienone derivatives in reactions which provide biomimetic

  gmelinol的氢解8与钠在液氨中给出了一个三醇9，这是在各种反应条件下转化成范围衍生物包括二-和三- ø -甲基醚10和11，3,4-二苄基-3-羟基四氢呋喃12及其乙酸酯13。这些衍生物在乙酸或三氟乙酸中与DDQ进行氧化环化反应，在反应中生成1-芳基四氢萘，1-芳基萘，二苯并环辛二烯和螺二烯酮衍生物，这些反应为木脂素的生物遗传转化提供了仿生类似物。