sodium;(2S)-2-[(5S,8R,9S,10S,13S,14S,16S,17R)-16-hydroxy-10,13-dimethyl-4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]propanoate | 1239665-07-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: sodium;(2S)-2-[(5S,8R,9S,10S,13S,14S,16S,17R)-16-hydroxy-10,13-dimethyl-4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]propanoate
• CAS: 1239665-07-6
• 化学式: C₂₂H₃₃O₃*Na
• 分子量: 368.492
• InChiKey: RHJSWJOMOSDNGE-VQVHAWKVSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.17
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二硫化碳 、 sodium;(2S)-2-[(5S,8R,9S,10S,13S,14S,16S,17R)-16-hydroxy-10,13-dimethyl-4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]propanoate 、 碘乙烷 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.5h， 以51%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  仓鼠甾醇甾体核的简明合成

  摘要：

  从容易获得的tigogenin合成了受保护的甾体甾醇核心化合物，后者是一种对HIV-1逆转录酶具有显着抑制活性的海洋天然产物。合成策略涉及三个关键反应：tigogenin的螺旋体的异常的Baeyer-Villiger重排，甾体16-羟基-22-羧酸根二阴离子的黄蒽酮化和区域选择性环氧化物开放内酯化。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.05.072
• 作为产物：
  描述：

  [(1R,2S,4S,7S,8R,9S,12S,13S,16S,18S)-7,9,13-trimethyl-6-oxo-5-oxapentacyclo[10.8.0.02,9.04,8.013,18]icosan-16-yl] methanesulfonate 在 lithium bromide; monohydrate 、 甲醇 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 以32.9 g的产率得到sodium;(2S)-2-[(5S,8R,9S,10S,13S,14S,16S,17R)-16-hydroxy-10,13-dimethyl-4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]propanoate
  参考文献：
  名称：

  仓鼠甾醇甾体核的简明合成

  摘要：

  从容易获得的tigogenin合成了受保护的甾体甾醇核心化合物，后者是一种对HIV-1逆转录酶具有显着抑制活性的海洋天然产物。合成策略涉及三个关键反应：tigogenin的螺旋体的异常的Baeyer-Villiger重排，甾体16-羟基-22-羧酸根二阴离子的黄蒽酮化和区域选择性环氧化物开放内酯化。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.05.072