[(1R,2S,4S,7S,8R,9S,12S,13S,16S,18S)-7,9,13-trimethyl-6-oxo-5-oxapentacyclo[10.8.0.02,9.04,8.013,18]icosan-16-yl] methanesulfonate | 1239665-06-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: [(1R,2S,4S,7S,8R,9S,12S,13S,16S,18S)-7,9,13-trimethyl-6-oxo-5-oxapentacyclo[10.8.0.02,9.04,8.013,18]icosan-16-yl] methanesulfonate
• CAS: 1239665-06-5
• 化学式: C₂₃H₃₆O₅S
• 分子量: 424.602
• InChiKey: HZWRHDYCLNTJJB-FMJKXADSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  78
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1R,2S,4S,7S,8R,9S,12S,13S,16S,18S)-7,9,13-trimethyl-6-oxo-5-oxapentacyclo[10.8.0.02,9.04,8.013,18]icosan-16-yl] methanesulfonate 在 lithium bromide; monohydrate 、 甲醇 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 以32.9 g的产率得到sodium;(2S)-2-[(5S,8R,9S,10S,13S,14S,16S,17R)-16-hydroxy-10,13-dimethyl-4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]propanoate
  参考文献：
  名称：

  仓鼠甾醇甾体核的简明合成

  摘要：

  从容易获得的tigogenin合成了受保护的甾体甾醇核心化合物，后者是一种对HIV-1逆转录酶具有显着抑制活性的海洋天然产物。合成策略涉及三个关键反应：tigogenin的螺旋体的异常的Baeyer-Villiger重排，甾体16-羟基-22-羧酸根二阴离子的黄蒽酮化和区域选择性环氧化物开放内酯化。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.05.072
• 作为产物：
  描述：

  [(1R,2S,4S,5'R,6R,7S,8R,9S,12S,13S,16S,18S)-5',7,9,13-tetramethylspiro[5-oxapentacyclo[10.8.0.02,9.04,8.013,18]icosane-6,2'-oxane]-16-yl] methanesulfonate 在 过氧乙酸 、 硫酸 、 碘 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 以78%的产率得到[(1R,2S,4S,7S,8R,9S,12S,13S,16S,18S)-7,9,13-trimethyl-6-oxo-5-oxapentacyclo[10.8.0.02,9.04,8.013,18]icosan-16-yl] methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  仓鼠甾醇甾体核的简明合成

  摘要：

  从容易获得的tigogenin合成了受保护的甾体甾醇核心化合物，后者是一种对HIV-1逆转录酶具有显着抑制活性的海洋天然产物。合成策略涉及三个关键反应：tigogenin的螺旋体的异常的Baeyer-Villiger重排，甾体16-羟基-22-羧酸根二阴离子的黄蒽酮化和区域选择性环氧化物开放内酯化。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.05.072

文献信息

• A concise synthesis of the steroidal core of clathsterol
  作者：Rigang Cong、Yihua Zhang、Weisheng Tian

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.05.072

  日期：2010.7

  The protected steroidal core of clathsterol, a marine natural product with remarkable inhibitory activity against HIV-1 reverse transcriptase, was synthesized starting from readily available tigogenin. The synthetic strategy involved three key reactions: abnormal Baeyer–Villiger rearrangement of the spiroketal of tigogenin, xanthation of steroidal 16-hydroxyl-22-carboxylate dianion, and regioselective

  从容易获得的tigogenin合成了受保护的甾体甾醇核心化合物，后者是一种对HIV-1逆转录酶具有显着抑制活性的海洋天然产物。合成策略涉及三个关键反应：tigogenin的螺旋体的异常的Baeyer-Villiger重排，甾体16-羟基-22-羧酸根二阴离子的黄蒽酮化和区域选择性环氧化物开放内酯化。