ethyl (1S,2R,5R)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-5-hydroxycyclohexanecarboxylate | 1036760-27-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (1S,2R,5R)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-5-hydroxycyclohexanecarboxylate
• CAS: 1036760-27-6
• 化学式: C₁₄H₂₅NO₅
• 分子量: 287.356
• InChiKey: QVBRQKGBGCKOMD-OUAUKWLOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  84.86
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙醇 、 (1S,3S,4R,6R)-3,4-epoxy-7-tert-butyloxycarbonyl-7-azabicyclo[4.2.0]octan-8-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 反应 19.0h， 生成 ethyl (1RS,2SR,4SR,5RS)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-4,5-epoxycyclohexanecarboxylate 、 ethyl (1S,2R,5R)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-5-hydroxycyclohexanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  羟基β-氨基环己烷羧酸的立体选择性合成

  摘要：

  已经开发了一种简单的合成方法，用于通过还原打开衍生自相应双环β-内酰胺的合适的环氧中间体，从1，4-环己二烯进行区域和非对映选择性合成羟基化的2-氨基环己烷羧酸立体异构体。该方法已经扩展到对映体纯形式的这些羟基化的β-氨基酸的合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.03.068