Octanoic acid, 8-chloro-6-hydroxy-, methyl ester, (6S)- | 188412-13-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Octanoic acid, 8-chloro-6-hydroxy-, methyl ester, (6S)-
• 英文别名: methyl (6S)-8-chloro-6-hydroxyoctanoate
• CAS: 188412-13-7
• 化学式: C₉H₁₇ClO₃
• 分子量: 208.68
• InChiKey: MJGRFAJZJNWXBR-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

文献信息

• Method for the enantioselective reduction of 8-chloro-6-oxo-octanoic acid alkyl esters
  申请人：——

  公开号：US20030180896A1

  公开（公告）日：2003-09-25

  The invention relates to a process for the production of (R)- or (S)-8-chloro-6-hydroxyoctanoic acid alkyl esters of the general formula (R)-II or (S)-II, 1 in which R means C 1-4 alkyl, from 8-chloro-6-oxo-octanoic acid alkyl esters of the general formula I, 2 in which R has the above meaning. The desired enantiomers are produced biocatalytically in an enantioselective reduction, wherein as desired the strains Mucor racemosus are used for (S)-II compounds and Geotrichum candidum for (R)-II compounds. The resultant esters may, in known manner, be converted stereospecifically into (R)-&agr;-lipoic acid.

  本发明涉及通式为(R)-II或(S)-II的(R)-或(S)-8-氯-6-羟基辛酸烷基酯的生产工艺、 1 其中 R 指 C 1-4 烷基，来自通式 I 的 8-氯-6-氧代辛酸烷基酯、 2 其中 R 具有上述含义。 所需的对映体是在对映体选择性还原中通过生物催化产生的，其中(S)-II 化合物使用 Mucor racemosus 菌株，(R)-II 化合物使用 Geotrichum candidum 菌株。 所得酯类可按已知方式立体定向转化为 (R)-&agr;-lipoic acid。
• VERFAHREN ZUR ENANTIOSELEKTIVEN REDUKTION VON 8-CHLOR-6-OXO-OCTANSÄUREALKYLESTERN
  申请人：VIATRIS GmbH & Co. KG

  公开号：EP1307577A1

  公开（公告）日：2003-05-07
• Process for the enantioselective reduction of 8-chloro-6-oxo-octanoic acid alkyl esters
  申请人：Olbrich Matthias

  公开号：US20070009998A1

  公开（公告）日：2007-01-11

  The invention relates to a process for the production of (R)- or (S)-8-chloro-6-hydroxyoctanoic acid alkyl esters of the general formula (R)-II or (S)-II, in which R means C 1-4 alkyl, from 8-chloro-6-oxo-octanoic acid alkyl esters of the general formula I, in which R has the above meaning. The desired enantiomers are produced biocatalytically in an enantioselective reduction, wherein as desired the strains Mucor racemosus are used for (S)-II compounds and Geotrichum candidum for (R)-II compounds. The resultant esters may, in known manner, be converted stereospecifically into (R)-α-lipoic acid.
• US7135328B2
  申请人：——

  公开号：US7135328B2

  公开（公告）日：2006-11-14
• [DE] VERFAHREN ZUR ENANTIOSELEKTIVEN REDUKTION VON 8-CHLOR-6-OXO-OCTANSÄUREALKYLESTERN<br/>[EN] METHOD FOR THE ENANTIOSELECTIVE REDUCTION OF 8-CHLORO-6-OXO-OCTANOIC ACID ALKYL ESTERS<br/>[FR] PROCEDE DE REDUCTION ENANTIOSELECTIVE D'ALKYL ESTERS D'ACIDE 8-CHLORO-6-OXO-OCTANOIQUE
  申请人：ASTA MEDICA AG

  公开号：WO2002010422A1

  公开（公告）日：2002-02-07

  Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von (R)- bzw. (S)-8-Chlor-6-hydroxy-octansäurealkylestern der allgemeinen Formel (R)-II oder (S)-II, worin R die Bedeutung C1-4-Alkyl hat, aus 8-Chlor-6-oxo-octansäurealkylestern der allgemeinen Formel (I), worin R die obige Bedeutung hat. Die Herstellung der gewünschten Enantiomeren erfolgt biokatalytisch in einer enantioselektiven Reduktion, wobei wahlweise die Stämme Mucor racemosus für (S)-II-Verbindungen und Geotrichum candidum für (R)-II-Verbindungen eingesetzt werden. Die erhaltenen Ester können in bekannter Weise stereospezifisch zu (R)-α-Liponsäure umgesetzt werden.