(13E)-(9R,11R,15R)-11,15-Dihydroxy-16,16-dimethyl-9-fluoro-13-prostenoic Acid Methyl Ester | 86348-80-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (13E)-(9R,11R,15R)-11,15-Dihydroxy-16,16-dimethyl-9-fluoro-13-prostenoic Acid Methyl Ester
• 英文别名: methyl 7-[(1R,2R,3R,5R)-5-fluoro-3-hydroxy-2-[(E,3R)-3-hydroxy-4,4-dimethyloct-1-enyl]cyclopentyl]heptanoate
• CAS: 86348-80-3
• 化学式: C₂₃H₄₁FO₄
• 分子量: 400.575
• InChiKey: NXLMPTFQWTWKSW-AUEVUCTDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (13E)-(9R,11R,15R)-11,15-Dihydroxy-16,16-dimethyl-9-fluoro-13-prostenoic Acid Methyl Ester 生成 (13E)-(9R,11R,15R)-16,16-Dimethyl-11,15-bis(tetrahydropyran-2-yloxy)-9-fluoro-13-prostenoic Acid Methyl Ester
  参考文献：
  名称：

  9-halo-2-prostaglandin derivatives, processes for the preparation

  摘要：

  本发明涉及一般式I的9-卤代-.DELTA..sup.2 -前列腺素衍生物，其中Hal是α-或β-位置的氟或氯原子，R.sub.1是残基OR.sub.2，其中R.sub.2表示氢原子、烷基、环烷基、芳基或杂环残基；或残基NHR.sub.3，其中R.sub.3表示酸残基或残基R.sub.2，A是--CH.sub.2 --CH.sub.2 --或顺式-CH.dbd.CH-基团，B是--CH.sub.2 --CH.sub.2 --或反-CH.dbd.CH-或--C.tbd.C-基团，W是自由或功能修饰的羟甲基或##STR2##其中各自的OH基团可以处于α-或β-位置，D和E共同表示直接键或D是1-10碳原子的直链或支链烷基，可以选择性地被氟原子取代，E是氧原子或硫原子、直接键、--C.tbd.C-键或--CR.sub.6 .dbd.CR.sub.7 -基团，其中R.sub.6是氢原子或烷基，R.sub.7是氢原子、烷基或卤原子，R.sub.4是自由或功能修饰的羟基，R.sub.5是氢原子、烷基、卤代烷基、环烷基、可选择性取代的芳基或杂环基团，如果R.sub.2表示氢原子，则与生理相容的碱盐。

  公开号：

  US04699920A1
• 作为产物：
  描述：

  (13E)-(9α,11α,15R)-9-hydroxy-11,15-bis(tetrahydropyran-2-yloxy)-16,16-dimethylprost-13-enoic acid methyl ester 生成 (13E)-(9R,11R,15R)-11,15-Dihydroxy-16,16-dimethyl-9-fluoro-13-prostenoic Acid Methyl Ester 、 (13E)-(9R,11R,15R)-16,16-Dimethyl-11,15-bis(tetrahydropyran-2-yloxy)-9-fluoro-13-prostenoic Acid Methyl Ester
  参考文献：
  名称：

  9-Fluoroprostaglandin derivatives, and use as medicinal agents

  摘要：

  公式I的9-氟代前列腺素衍生物，其中R1为CH2OH或者 其中R2为氢、烷基、环烷基、芳基或杂环残基；或者R1为残基 其中R3为酸残基或R2和A为--CH2--CH2--或顺式--CH=CH--，B为--CH2--CH2--、反式--CH=CH--或--C≡C，W为自由或功能修饰的羟甲基，其中OH基可以处于α-或β-位置，D和E共同为直接键或D为1-10碳原子的直链或支链烷基或烯基，可以选择性地被氟原子取代，E为氧或硫，直接键、--C≡C--或--CR6=CR7--，其中R6和R7不同且各自为氢、氯或烷基，R4为自由或功能修饰的羟基，R5为氢、可选择性取代的脂肪基，例如烷基或卤代烷基、环烷基、可选择性取代的芳基或杂环基，当R2为H时，与碱的生理兼容盐具有有价值的药理特性，例如作为黄体酮抑制剂或流产药。

  公开号：

  US04454339A1

文献信息

• 9-Fluor-prostaglandinderivate, Verfahren zur Herstellung und Verwendung als Arzneimittel
  申请人：SCHERING AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0069696A2

  公开（公告）日：1983-01-12

  Die Erfindung umfaßt 9-Fluor-prostanderivate der allgemeinen Formel l, worin R1 den Rest CH2OH oder mit R2 in der Bedeutung eines Wasserstoffatoms, eines Alkyl-, Cycloalkyl-, Aryl- oder heterocyclischen Restes oder R, den Rest mit R3 in der Bedeutung eines Säurerestes oder des Restes R2 und A eine -CH2-CH2- oder cis-CH=CH-Gruppe, B eine -CH2-CH2-, oder trans-CH=CH- oder eine -C≡C- Gruppe, W eine freie oder funktionell abgewandelte Hydroxymethylengruppe, wobei die OH-Gruppe a- oder ß-ständig sein kann, D und E gemeinsam eine direkte Bindung oder D eine gerad- oder verzweigtkettige Alkylengruppe mit 1-10 C-Atomen, die gegebenenfalls durch Fluoratome substituiert sein kann, E ein Sauerstoff- oder Schwefelatom, eine direkte Bindung, eine -C≡C-Bindung oder eine -CR6=CR7-Gruppe darstellt, wobei R6 und R7 sich unterscheiden und ein Wasserstoffatom, ein Chloratom oder eine Alkylgruppe bedeuten, R4 eine freie oder funktionell abgewandelte Hydroxygruppe, R5 ein Wasserstoffatom, eine Alkyl-, eine Halogen-substituierte Alkyl-, eine Cycloalkyl-, eine gegebenenfalls substituierte Aryl- oder eine heterocyclische Gruppe und falls R2 die Bedeutung eines Wasserstoffatoms hat, deren Salze mit physiologisch verträglichen Basen bedeuten, ihre Herstellung und Verwendung als Luteolytika oder Abortiva.

  本发明包括通式 l 的 9-氟前列腺素衍生物、 其中 R1 代表基 OH 或 其中 R2 是氢原子、烷基、环烷基、芳基或杂环基或 R、基团 其中 R3 是酸基或自由基 R2 和 A 是-CH2- -或顺式-CH=CH-基团、 B 是- - -或反式-CH=CH-或-C≡C-基团、 W 是游离的或功能修饰的羟基亚甲基，其中羟基可以是 a 端或 ß 端、 D 和 E 一起形成直接键，或 D 是具有 1-10 个碳原子的直链或支链亚烷基，可选择被氟原子取代、 E 代表氧原子或硫原子、直接键、-C≡C 键或-CR6=CR7 基团，其中 R6 和 R7 不同，代表氢原子、氯原子或烷基，R4 代表游离或功能修饰的羟基、 R5 代表氢原子、烷基、卤素取代的烷基、环烷基、任选取代的芳基或杂环基，如果 R2 具有氢原子的含义，它们与生理上可耐受的碱的盐，其制备和用作黄体溶解剂或堕胎药。
• US4454339A
  申请人：——

  公开号：US4454339A

  公开（公告）日：1984-06-12
• US4789685A
  申请人：——

  公开号：US4789685A

  公开（公告）日：1988-12-06