(S)-3-methyl-3-phenylcyclohexene | 27848-85-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-3-methyl-3-phenylcyclohexene
• 英文别名: (-)-(S)-1-Phenyl-1-methylcyclohexen-2
• CAS: 27848-85-7
• 化学式: C₁₃H₁₆
• 分子量: 172.27
• InChiKey: GNWXTTIQNILFDW-CYBMUJFWSA-N

物化性质

• 沸点：
  245.4±20.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.944±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.68
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-methyl-3-phenylcyclohexene 在 potassium permanganate 、 sodium periodate 、 potassium carbonate 作用下， 生成 rac.-2-Methyl-2-phenyl-hexandisaeure
  参考文献：
  名称：

  1-苯基-1-甲基-1-硅环己酮-2的合成、拆分和绝对构型

  摘要：

  1-苯基-1-甲基-1-硅杂环己酮-2的合成和拆分，通过相关硅杂环己烯氧化硼氢化反应生成硅杂环己醇，通过邻苯二甲酸半酯的士的宁盐拆分，然后将硅杂环己醇氧化成硅杂环己醇描述了硅杂环己酮。碳类似物 1-苯基-1-甲基环己酮-2 也以旋光形式合成。两种酮的（+）-对映异构体具有相似的旋光色散曲线，为其构型的同一性提供了令人信服的证据，并且碳化合物可以在不影响（-）-（R）-2-的不对称中心的情况下降解苯基-2-甲基己二酸，从而确定两种化合物的绝对构型。

  DOI：

  10.1139/v70-131
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-2-methyl-2-phenylcyclohexanone 生成 (S)-3-methyl-3-phenylcyclohexene
  参考文献：
  名称：

  1-苯基-1-甲基-1-硅环己酮-2的合成、拆分和绝对构型

  摘要：

  1-苯基-1-甲基-1-硅杂环己酮-2的合成和拆分，通过相关硅杂环己烯氧化硼氢化反应生成硅杂环己醇，通过邻苯二甲酸半酯的士的宁盐拆分，然后将硅杂环己醇氧化成硅杂环己醇描述了硅杂环己酮。碳类似物 1-苯基-1-甲基环己酮-2 也以旋光形式合成。两种酮的（+）-对映异构体具有相似的旋光色散曲线，为其构型的同一性提供了令人信服的证据，并且碳化合物可以在不影响（-）-（R）-2-的不对称中心的情况下降解苯基-2-甲基己二酸，从而确定两种化合物的绝对构型。

  DOI：

  10.1139/v70-131

文献信息

• Bidentate Hydroxyalkyl NHC Ligands for the Copper-Catalyzed Asymmetric Allylic Substitution of Allyl Phosphates with Grignard Reagents
  作者：Magaly Magrez、Yann Le Guen、Olivier Baslé、Christophe Crévisy、Marc Mauduit

  DOI：10.1002/chem.201203969

  日期：2013.1.21

  Demonstrating their potential: Bidentate alkoxy NHC ligands have been used in the copper‐catalyzed asymmetric allylic alkylation of allyl phosphates with Grignard reagents (see scheme). The method provides access to tertiary and quaternary chiral centers with high regio‐ and enantioselectivity. The system is also applied to the synthesis of chiral E,E‐dienes, a key structural motif prevalent in natural

  证明其潜力：用格氏试剂在铜催化的烯丙基磷酸的不对称烯丙基烷基化反应中使用了确定的烷氧基NHC配体（参见方案）。该方法可进入具有高区域和对映选择性的三级和四级手性中心。该系统还适用于手性E，E-二烯的合成，手性E，E-二烯是天然产物中普遍存在的关键结构基序。
• Stereospecific and Stereodivergent Construction of Quaternary Carbon Centers through Switchable Directed/Nondirected Allylic Substitution
  作者：Bernhard Breit、Peter Demel、Christopher Studte

  DOI：10.1002/anie.200453991

  日期：2004.7.19