| 1086092-45-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• CAS: 1086092-45-6
• 化学式: C₂₄H₂₆Cl₃NO₆S
• 分子量: 562.899
• InChiKey: IIZMTGBOOBHOJZ-URLVKDPJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.23
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  85.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 N-碘代丁二酰亚胺 、 sodium hydride 、 甲胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (3aR,6R,7R,7aR)-7-(benzyloxy)-6-(((1S,2S,3R,4S,6R)-4,6-diazido-3-(((2S,3R,4R,5S,6S)-3-azido-4,5-bis(benzyloxy)-6-(fluoromethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)-2-hydroxycyclohexyl)oxy)-1,3a-dimethylhexahydro-2H-pyrano[4,3-d]oxazol-2-one
  参考文献：
  名称：

  在庆大霉素的生物合成途径中，由钴胺素依赖性自由基S-腺苷-1-甲硫氨酸甲基转移酶GenK催化的反应进行，且保留构型

  摘要：

  已经通过序列比对和/或遗传分析鉴定了许多依赖钴胺素（Cbl）的自由基S-腺苷-1-甲硫氨酸（SAM）甲基转移酶。但是，很少有体外研究。GenK是一种这样的酶，其在庆大霉素的生物合成期间催化庆大霉素X 2（GenX 2）的6'-碳的甲基化以产生G418。本文报道，制备了几种替代的底物和氟化的底物类似物以研究甲基从Cbl转移到底物的机理以及GenK的底物特异性。此处还显示了具有氘代底物的实验，以证明6'- pro - RGenX 2的-氢原子被5'-dAdo·自由基立体选择性地提取出来，并且甲基化发生并保留了C6'处的构型。基于这些观察结果，提出了GenK催化模型，其中防止了带有自由基的碳的自由旋转，并且自由基SAM机制相对于酶活性位点中的底物与Me-Cbl辅因子相邻而不是相反。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b09890
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4R,5R)-2-Methoxy-5-methyl-4-methylamino-tetrahydro-pyran-3,5-diol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 三氟化硼乙醚 、 碳酸氢钠 作用下， 以 氯仿 、 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  在庆大霉素的生物合成途径中，由钴胺素依赖性自由基S-腺苷-1-甲硫氨酸甲基转移酶GenK催化的反应进行，且保留构型

  摘要：

  已经通过序列比对和/或遗传分析鉴定了许多依赖钴胺素（Cbl）的自由基S-腺苷-1-甲硫氨酸（SAM）甲基转移酶。但是，很少有体外研究。GenK是一种这样的酶，其在庆大霉素的生物合成期间催化庆大霉素X 2（GenX 2）的6'-碳的甲基化以产生G418。本文报道，制备了几种替代的底物和氟化的底物类似物以研究甲基从Cbl转移到底物的机理以及GenK的底物特异性。此处还显示了具有氘代底物的实验，以证明6'- pro - RGenX 2的-氢原子被5'-dAdo·自由基立体选择性地提取出来，并且甲基化发生并保留了C6'处的构型。基于这些观察结果，提出了GenK催化模型，其中防止了带有自由基的碳的自由旋转，并且自由基SAM机制相对于酶活性位点中的底物与Me-Cbl辅因子相邻而不是相反。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b09890

文献信息

• Structure–toxicity relationship of aminoglycosides: Correlation of 2′-amine basicity with acute toxicity in pseudo-disaccharide scaffolds
  作者：Lilach Chen、Mariana Hainrichson、Dmitry Bourdetsky、Amram Mor、Sima Yaron、Timor Baasov

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.08.053

  日期：2008.10

  A new pseudo-disaccharide NB23 with a 3',4'-methylidene protection was designed and its properties were evaluated in comparison to other two structurally related pseudo-disaccharides. The basicity of the 2'-amine was found to be well correlated to acute toxicity data in mice: the increase in the basicity is associated with the toxicity increase. Based on these data, a new pseudo-trisaccharide NB45 was constructed. NB45 exhibited significant antibacterial activity while at the same time retained low acute toxicity. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.