(2R,6R)-2-Benzyloxymethyl-6-ethoxy-1-(toluene-4-sulfonyl)-1,6-dihydro-2H-pyridin-3-one | 219715-80-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,6R)-2-Benzyloxymethyl-6-ethoxy-1-(toluene-4-sulfonyl)-1,6-dihydro-2H-pyridin-3-one
• CAS: 219715-80-7
• 化学式: C₂₂H₂₅NO₅S
• 分子量: 415.51
• InChiKey: FPGHDTRNHOMUEX-IFMALSPDSA-N

物化性质

• 沸点：
  574.424±60.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.285±0.10 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.07
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  72.91
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,6R)-2-Benzyloxymethyl-6-ethoxy-1-(toluene-4-sulfonyl)-1,6-dihydro-2H-pyridin-3-one 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 dimethyl sulfide borane 、 双氧水 、 四氯化钛 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2R,3S,6S)-1-tosyl-3-phenylmethoxy-2-phenylmethoxymethyl-6-(2-hydroxy-3-propyl)piperidine
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric total synthesis of (+)-desoxoprosophylline

  摘要：

  Asymmetric total synthesis of (+)-desoxoprosophylline 2 from the alpha-furfuryl amine derivative 1 was accomplished via ten steps in an overall yield of 4%. The oxidation of 1 to dihydropyridone 3 was used as the key step. (C) 1998 Published by Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02129-7
• 作为产物：
  描述：

  (R)-N-[1'-(2-Furyl)-2'-benzyloxyethyl]toluene-p-sulfonamide 在 4 A molecular sieve 、 三氟化硼乙醚 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2R,6R)-2-Benzyloxymethyl-6-ethoxy-1-(toluene-4-sulfonyl)-1,6-dihydro-2H-pyridin-3-one
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric total synthesis of (+)-desoxoprosophylline

  摘要：

  Asymmetric total synthesis of (+)-desoxoprosophylline 2 from the alpha-furfuryl amine derivative 1 was accomplished via ten steps in an overall yield of 4%. The oxidation of 1 to dihydropyridone 3 was used as the key step. (C) 1998 Published by Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02129-7