4-(4-溴苯胺基)丁烷-2-酮 | 85937-40-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 4-(4-溴苯胺基)丁烷-2-酮
• 英文名称: 4-((4-bromophenyl)amino)-2-butanone
• 英文别名: 4-((4-bromophenyl)amino)butan-2-one；4-((p-bromophenyl)amino)butan-2-one；4-(4-bromophenylamino)butan-2-one；2-Butanone, 4-[(4-bromophenyl)amino]-；4-(4-bromoanilino)butan-2-one
• CAS: 85937-40-2
• 化学式: C₁₀H₁₂BrNO
• 分子量: 242.115
• InChiKey: LPGGZAAFVRGMCA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  354.5±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.409±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-溴苯胺基)丁烷-2-酮 在 sodium carbonate 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 allyl (4-bromophenyl)(3-(2-tosylhydrazono)butyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  钴卟啉催化的分子内布氏反应和原位生成的烷基重氮甲烷的芳烃环丙烷化

  摘要：

  钴（II）-卟啉催化的分子内布赫纳反应和由N-甲苯磺酰hydr酮原位生成的烷基重氮甲烷的芳烃环丙烷化反应提供了一系列双环环庚三烯稠合吡咯烷和四环环丙烷稠合吡咯烷，具有良好的高收率和较高的化学和区域选择性。获得的环丙烷稠合吡咯烷可轻松转化为其他具有潜在合成和生物学意义的N杂环。

  DOI：

  10.1002/adsc.201700205
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-2-丁酮 、 4-溴苯胺 在 碘 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 8.0h， 以77%的产率得到4-(4-溴苯胺基)丁烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  碘催化β-羟基酮与芳族胺的偶联，形成β-氨基酮和苯并[ h ]喹诺酮

  摘要：

  已经开发出碘催化的β-羟基酮与芳香胺的偶联反应，以产生β-氨基酮和苯并[ h ]喹诺酮。贵金属催化剂，氧化剂，α，β-不饱和酮中间体和氮杂-迈克尔加成均不参与该偶联反应，因此与文献报道的其他反应相比，它具有独特性。廉价的碘催化剂，易于获得的原料，温和的反应条件，良好的官能团耐受性和出色的选择性使这种偶联反应成为一种实用的方法。该反应也可以扩大规模。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.02.041

文献信息

• 一种碘催化生成β-氨基酮类化合物的方法
  申请人：潍坊医学院

  公开号：CN109336777A

  公开（公告）日：2019-02-15

  本发明公开了一种碘催化4‑羟基‑2‑丁酮和芳香胺反应生成β‑氨基酮类化合物的方法。以4‑羟基‑2‑丁酮和不同的芳香胺为反应底物，碘为催化剂，二甲基亚砜或N,N‑二甲基甲酰胺为溶剂，在氮气氛围中，室温下反应得β‑氨基酮类化合物，并未检测到其他副产品。本发明的制备方法首次在室温下使用碘催化4‑羟基‑2‑丁酮和芳香胺反应生成β‑氨基酮类化合物。
• 一种TEMPO和TBN催化N-烷基化反应的方法
  申请人：潍坊医学院

  公开号：CN110437086A

  公开（公告）日：2019-11-12

  本发明公开了一种TEMPO和TBN催化苯胺和4‑羟基‑2‑丁酮发生N‑烷基化反应的方法。以4‑羟基‑2‑丁酮和不同的苯胺类化合物为反应底物，TEMPO(2,2,6,6‑四甲基哌啶氧化物)为催化剂，TBN(亚硝酸叔丁酯)为助催化剂，二甲基亚砜或N,N‑二甲基甲酰胺或甲苯为溶剂，在氮气氛围中，室温下反应得N烷基化产物，并未检测到其他副产品。本发明的制备方法首次在室温下使用TEMPO和TBN催化苯胺类化合物和4‑羟基‑2‑丁酮发生N‑烷基化反应。
• Lithium tetrafluoroborate catalyzed highly efficient inter- and intramolecular aza-Michael addition with aromatic amines
  作者：U.P. Lad、M.A. Kulkarni、U.V. Desai、P.P. Wadgaonkar

  DOI：10.1016/j.crci.2011.09.006

  日期：2011.12

  Abstract Lithium tetrafluoroborate has been demonstrated for the first time to be an efficient catalyst in intermolecular aza-Michael addition aromatic amines to electron deficient alkenes. Suitability of the same catalyst in intramolecular aza-Michael addition leading 2-aryl-2,3-dihydroquinolin-4(1H) ones has also been described.

  摘要 四氟硼酸锂首次被证明是分子间氮杂-迈克尔加成芳香胺到缺电子烯烃的有效催化剂。也描述了相同催化剂在分子内氮杂-迈克尔加成引导 2-芳基-2,3-二氢喹啉-4(1H) 中的适用性。
• Palladium-catalyzed oxidative amination of homoallylic alcohols: sequentially installing carbonyl and amino groups along an alkyl chain
  作者：Lu Ouyang、Jiuzhong Huang、Jianxiao Li、Chaorong Qi、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1039/c7cc06077g

  日期：——

  A novel Pd-catalyzed intermolecular cascade oxidative amination of homoallylic alcohols to yield β-amino ketones has been developed by using TBHP as the terminal oxidant. The synthetic utility of the reaction can be performed by installing the carbonyl and amino groups along an alkyl chain in one step, offering several advantages such as simple starting materials and easy operation. The resultant β-amino

  通过使用TBHP作为末端氧化剂，开发了一种新型的钯催化均烯丙基醇的分子间级联氧化胺化反应，生成β-氨基酮。反应的合成实用性可以通过一步一步地沿着烷基链安装羰基和氨基来进行，具有许多优点，例如原料简单和操作简便。所得的β-氨基酮应在生物制药和功能材料领域具有潜在的应用。
• “On-water” conjugate additions of anilines
  作者：Christopher B. W. Phippen、James K. Beattie、Christopher S. P. McErlean

  DOI：10.1039/c0cc02502j

  日期：——

  The conjugate addition of anilines onto unsaturated ketones, esters and N-acylpyrroles was investigated. Based on a recently proposed explanation for the phenomenon of on-water catalysis, operationally simple and mild reaction conditions for effecting these addition reactions have been developed. The success of these additions provides further support for the acid-catalysed nature of on-water chemistry.

  对芳胺与不饱和酮、酯和N-酰基吡咯的共轭加成进行了研究。基于最近提出的关于水上催化现象的解释，已经开发出操作简便且温和的反应条件来实现这些加成反应。这些加成反应的成功进一步支持了水上化学的酸催化特性。