(R,E)-3-methyl-1-nitropent-3-en-2-ol | 1415419-18-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: (R,E)-3-methyl-1-nitropent-3-en-2-ol
• 英文别名: (E,2R)-3-methyl-1-nitropent-3-en-2-ol
• CAS: 1415419-18-9
• 化学式: C₆H₁₁NO₃
• 分子量: 145.158
• InChiKey: UNMGOCNKZBXMDT-QVQDZQDPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  硝基甲烷 、 反式-2-甲基-2-丁烯醛 在 (CuOTf)*toluene 、 (+)-6,6'-(((1R,2R,4R,5R)-bicyclo[2.2.2]octane-2,5-diylbis(azanediyl))bis(methylene))bis(2,4-di-tert-butylphenol) 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以83%的产率得到(R,E)-3-methyl-1-nitropent-3-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  不对称亨利反应的新催化剂：高对映体过量条件下β-硝基乙醇的合成

  摘要：

  从顺-2,5-二氨基双环[2.2.2]辛烷设计并合成了一种新的手性四氢salen配体。通过配体与（CuOTf）2 ·C 6 H 5 CH 3的相互作用原位生成的配合物是用于不对称亨利反应的有效催化剂，可以高收率和良好的立体选择性生产硝基醛醇产物。该四氢salen -Cu（I）配合物催化的亨利反应导致β-肾上腺素能阻断剂（S）-甲苯酚，（S）-莫普洛尔和（S）-丙醇的合成。

  DOI：

  10.1021/ol3030023