Z-Gly-ΔAla-Gly-OEt | 36935-08-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Z-Gly-ΔAla-Gly-OEt
• CAS: 36935-08-7
• 化学式: C₁₇H₂₁N₃O₆
• 分子量: 363.37
• InChiKey: IUKMVQRMDJEVEH-UHFFFAOYSA-N

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Z-Gly-Ser-Gly-OEt 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 copper(l) chloride 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 7.0h， 以80%的产率得到Z-Gly-ΔAla-Gly-OEt
  参考文献：
  名称：

  Andruszkiewicz, Ryszard; Grzybowska, Jolanta; Wojciechowska, Hanna, Polish Journal of Chemistry, 1980, vol. 54, # 4, p. 865 - 866

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Studies on Hydroxy Amino Acids. IV. Syntheses of Several Peptides Containing Aziridinecarboxylic Acid Derived from the Corresponding Hydroxy Amino Acid Derivatives
  作者：Yasuo Nakagawa、Takashi Tsuno、Kiichiro Nakajima、Michio Iwai、Haruki Kawai、Kenji Okawa

  DOI：10.1246/bcsj.45.1162

  日期：1972.4

  The β-elimination reaction of the O-tosyl β-hiydroxy amino acid peptide derivative was thoroughly investigated. The N-tosyl-L-serylglycine ester and the N-tosyl-L-threonylglycine ester gave the N-tosyl-L-aziridinecarbonyl-glycine ester and the N-tosyl-3-methyl-L-aziridinecarbonylglycine ester as the resulting products respectively by the elimination reaction. On the other hand, the N-carbobenzoxyg

  对O-甲苯磺酰基β-羟基氨基酸肽衍生物的β-消除反应进行了彻底研究。N-甲苯磺酰-L-丝氨酰甘氨酸酯和N-甲苯磺酰-L-苏氨酰甘氨酸酯分别得到作为所得产物的N-甲苯磺酰-L-氮丙啶羰基-甘氨酸酯和N-甲苯磺酰-3-甲基-L-氮丙啶羰基甘氨酸酯通过消除反应。另一方面，N-carbobenzoxyglycyl-L-serylglycine 酯没有转化为氮丙啶肽衍生物；仅获得脱氢丙氨酸肽。然而，N-tosyl-L-phenylalanyl-L-threonylglycine 酯和 N-carbobenzoxyglycyl-L-threonylglycine 酯被转化为相应的氮丙啶肽，分别得到N-甲苯磺酰基-L-苯丙氨酰基-3-甲基-L-氮丙啶羰基甘氨酸酯和N-苯甲氧基甘氨酰基-3-甲基-L-氮丙啶羰基甘氨酸酯。结论是含有苏氨酸的肽很容易被β-消除剂转化为氮丙啶肽而不是丝氨酸肽。