4-(4-甲基-1-哌嗪基)-7-硝基-2,1,3-苯并二唑3-氧化物 | 58131-57-0

• 物质功能分类: 生物化工 - 抑制剂 - 细胞凋亡(Apoptosis)
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 中文名称: 4-(4-甲基-1-哌嗪基)-7-硝基-2,1,3-苯并二唑3-氧化物
• 中文别名: 4-(4-甲基-1-哌嗪基)-7-硝基-2,1,3-苯并二唑 3-氧化物
• 英文名称: Benzofurazan, 4-(4-methyl-1-piperazinyl)-7-nitro-, 3-oxide
• 英文别名: 4-(4-methylpiperazin-1-yl)-7-nitro-3-oxido-2,1,3-benzoxadiazol-3-ium
• CAS: 58131-57-0
• 化学式: C11H13N5O4
• 分子量: 279.25
• InChiKey: MWFZDJLPWDCQIL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  487.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.64
• 溶解度：
  溶解度有限

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

制备方法与用途

生物活性

NSC 207895抑制MDMX，IC50为2.5 μM，促进p53稳定/激活和DNA损伤，并调节MDM2（E3连接酶）。

体外研究

• NSC-207895减少MCF-7细胞中MDMX mRNA和蛋白质。
• 在MCF-7细胞中，NSC-207895剂量依赖性诱导p53以及充分表征的p53靶基因如p21 和 MDM2的表达。环己酰亚胺追踪试验显示，NSC-207895将p53的半衰期从20到30分钟延长至超过3小时。
• NSC-207895在LNCaP前列腺癌和A549肺癌细胞中也活化p53，并诱导p21 和MDM2表达。
• 在MCF-7细胞中，NSC-207895剂量依赖性增加促凋亡基因如PUMA、BAX和PIG3的mRNA水平。
• NSC-207895导致超过40%的A549和LNCaP细胞死亡，并降低细胞活性。
• 在L1210细胞中，NSC-207895抑制核酸和蛋白质的合成。
• NSC-207895与DNA修复相互作用，在三个物种（S. cerevisiae、S. pombe 和 H. saPIens）中激活DNA损伤修复通路。
• 在G/R-luc星形细胞瘤细胞系中，NSC-207895是一种具有GI50为117 nM的细胞毒性剂。

生物活性

NSC 207895（XI-006）抑制MDMX，IC50为2.5 μM，促进p53稳定/激活和DNA损伤，并调节MDM2（E3连接酶）。

靶点

Target	Value
p53
MDMX	2.5 μM

体外研究

• NSC-207895减少MCF-7细胞中MDMX mRNA和蛋白质。
• 在MCF-7细胞中，NSC-207895剂量依赖性诱导p53以及充分表征的p53靶基因如p21 和 MDM2的表达。环己酰亚胺追踪试验显示，NSC-207895将p53的半衰期从20到30分钟延长至超过3小时。
• 在LNCaP前列腺癌和A549肺癌细胞中，NSC-207895也活化p53，并诱导p21 和MDM2表达。
• 在MCF-7细胞中，NSC-207895剂量依赖性增加促凋亡基因如PUMA、BAX和PIG3的mRNA水平。
• NSC-207895导致超过40%的A549和LNCaP细胞死亡，并降低细胞活性。
• 在L1210细胞中，NSC-207895抑制核酸和蛋白质的合成。
• NSC-207895与DNA修复相互作用，在三个物种（S. cerevisiae、S. pombe 和 H. saPIens）中激活DNA损伤修复通路。
• 在G/R-luc星形细胞瘤细胞系中，NSC-207895是一种具有GI50为117 nM的细胞毒性剂。

文献信息

• ANTIANGIOGENIC SMALL MOLECULES AND METHODS OF USE
  申请人：Zudaire Enrique

  公开号：US20120129775A1

  公开（公告）日：2012-05-24

  Methods of inhibiting undesired angiogenesis are provided, which methods include administering to a subject a therapeutically effective amount of at least one of the compounds described herein, or a pharmaceutically acceptable salt thereof.
• US9186365B2
  申请人：——

  公开号：US9186365B2

  公开（公告）日：2015-11-17