(R)-2-(2,2-Dimethyl-propionylaminooxy)-4-methyl-pentanoic acid | 627079-31-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R)-2-(2,2-Dimethyl-propionylaminooxy)-4-methyl-pentanoic acid
• CAS: 627079-31-6
• 化学式: C₁₁H₂₁NO₄
• 分子量: 231.292
• InChiKey: KUJKCNMMEJUJEP-MRVPVSSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.58
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  75.63
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-(2,2-Dimethyl-propionylaminooxy)-4-methyl-pentanoic acid 在 1-羟基苯并三唑 、 1-[3-(dimethylamino)-propyl]-3-ethylcarbodiimide methiodide 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  A Reverse Turn Structure Induced by a d,l-α-Aminoxy Acid Dimer

  摘要：

  Our previous work revealed that two adjacent D-a-aminoxy acids could form two homochiral N-O turns, with the backbone folding into an extended helical structure (1.8(8)-helix). Here, we report the conformational studies of linear peptides 3-6, which contain a D,L-alpha-aminoxy acid dimer segment. The NMR and X-ray analysis of 3 showed that it folded into a loop conformation with two heterochiral N-O turns. This loop segment can be used to constrain tetrapeptides 4 and 6 to form a reverse turn structure. H-1 NMR dilution studies, DMSO-d(6) addition studies, and 2D-NOESY data indicated that tetrapeptides 4 and 6 folded into reverse turn conformations featured by a head-to-tail 16-membered-ring intramolecular hydrogen bond. In contrast, tetrapeptide 5 with L-Ala instead of Gly or D-Ala as the N-terminal amino acid could not form the desired reverse turn structure for steric reasons. Quantum mechanics calculations showed that model pentamide 7, with the same substitution pattern of 4, adopted a novel reverse turn conformation featuring two heterochiral N-O turns (each of an 8-membered ring hydrogen bond), a cross-strand 16-membered ring hydrogen bond, and a 7-membered ring gamma-turn.

  DOI：

  10.1021/ja029514j
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-(2,2-Dimethyl-propionylaminooxy)-4-methyl-pentanoic acid tert-butyl ester 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (R)-2-(2,2-Dimethyl-propionylaminooxy)-4-methyl-pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  手性α-氨基氧基酸/非手性环丙烷α-氨基氧基酸单元是构建αN-O螺旋的基础

  摘要：

  单体1从非手性的1-（氨氧基）环丙烷羧酸（OACC）和寡肽衍生的2 - 9由手性α氨氧基酸的和如OACC非手性α氨氧基酸的合成和它们的结构特征。八元环分子内氢键，即αN-O圈，在相邻残基之间形成，与它们的手性无关。但是，螺旋的形成是序列依赖性的。在N末端带有手性α-氨基酸（d -OAA）的二肽2和在C末端具有非手性OAcc的二肽优先采用右旋1.8 8螺旋结构，但是二肽3（OAcc- d-OAA）没有。理论计算结果与实验结果吻合良好，表明在OAcc残基中发现的αN-O转弯的偏向性取决于其先前的手性残基。然后发现在寡肽6和7 [OAA-（OAcc）n，n＝ 2，3]的情况下，螺旋构象被破坏。三肽8（i PrCO- d -OVal-OAcc - d -OVal-NH i的晶体结构Bu）进一步公开了由三个连续的同手性αN-O匝形成的螺旋结构。这项研究发现了非手性氨基氧酸残基（如OAcc单元）是一种

  DOI：

  10.1021/jo100810m