4-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-4’-(benzyloxy)-[1,1’-biphenyl]-2,3,5,6-tetrayl tetraacetate | 1429637-87-5

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: 4-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-4’-(benzyloxy)-[1,1’-biphenyl]-2,3,5,6-tetrayl tetraacetate
• CAS: 1429637-87-5
• 化学式: C₃₄H₂₈O₁₁
• 分子量: 612.59
• InChiKey: YUXWROMVNUKVEI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.03
• 重原子数：
  45.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  132.89
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-4’-(benzyloxy)-[1,1’-biphenyl]-2,3,5,6-tetrayl tetraacetate 在 lead(IV) tetraacetate 、 三氟乙酸 作用下， 以 苯 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 13.0h， 以51%的产率得到4’’-(benzyloxy)-3,4-dihydroxy-[1,1’:4’,1’’-terphenyl]-2’,3’,5’,6’-tetrayl tetraacetate
  参考文献：
  名称：

  Convergent Synthesis and Structural Confirmation of Phellodonin and Sarcodonin ε

  摘要：

  The first synthesis of members of the sarcodonin family, phellodonin and sarcodonin epsilon, is reported herein. This verifies that the unprecedented and seemingly unstable N,N-dioxide-containing benzodioxazine framework can be constructed in the laboratory and lends further support to the proposed structures. The key step in the synthesis involves a biomimetic hetero-Diels-Alder reaction between a pyrazine N-oxide and an ortho-quinone.

  DOI：

  10.1021/ol400709f
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二氯-1,4-苯醌 在 4-二甲氨基吡啶 、 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 dipotassium peroxodisulfate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium dithionite 、 silver nitrate 、 三乙胺 、 cesium fluoride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 、 乙酸乙酯 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 4-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-4’-(benzyloxy)-[1,1’-biphenyl]-2,3,5,6-tetrayl tetraacetate
  参考文献：
  名称：

  Convergent Synthesis and Structural Confirmation of Phellodonin and Sarcodonin ε

  摘要：

  The first synthesis of members of the sarcodonin family, phellodonin and sarcodonin epsilon, is reported herein. This verifies that the unprecedented and seemingly unstable N,N-dioxide-containing benzodioxazine framework can be constructed in the laboratory and lends further support to the proposed structures. The key step in the synthesis involves a biomimetic hetero-Diels-Alder reaction between a pyrazine N-oxide and an ortho-quinone.

  DOI：

  10.1021/ol400709f