(S,E)-2-methyl-1-phenylhept-1-en-3-yl acrylate | 1384085-47-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S,E)-2-methyl-1-phenylhept-1-en-3-yl acrylate
• 英文别名: [(E,3S)-2-methyl-1-phenylhept-1-en-3-yl] prop-2-enoate
• CAS: 1384085-47-5
• 化学式: C₁₇H₂₂O₂
• 分子量: 258.36
• InChiKey: DKSYVTTZHRIISQ-VUSFMPOISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S,E)-2-methyl-1-phenylhept-1-en-3-yl acrylate 在 Grubbs catalyst first generation 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 80.0h， 以88%的产率得到(S)-5-butyl-4-methylfuran-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过醛的对映选择性二烷基锌合成顺式-双取代的γ-和δ-内酯的方法：在合成光学活性香精和香料中的应用

  摘要：

  已经报道了通过将二烷基锌催化对映选择性加成到肉桂醛和RCM闭环上的光学活性顺式-4,5-二取代的γ-和δ-内酯的通用而直接的方法。醛的对映选择性二烷基锌烷基化的合成重要性由此得到扩大。然后，已采用这种方法对映选择性合成天然存在的γ-内酯香料，例如（S）-5-乙基丁醇化物（6a）和（4 S，5 S）-顺式威士忌内酯（6b），并扩展到（5 S，6 S）-5-甲基-6-乙基戊醇（9a），信息素Serrcornin的前体。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.05.028
• 作为产物：
  描述：

  反式-alpha-甲基肉桂醛 在 C₃₈H₃₃NO 、 三乙胺 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 (S,E)-2-methyl-1-phenylhept-1-en-3-yl acrylate
  参考文献：
  名称：

  通过醛的对映选择性二烷基锌合成顺式-双取代的γ-和δ-内酯的方法：在合成光学活性香精和香料中的应用

  摘要：

  已经报道了通过将二烷基锌催化对映选择性加成到肉桂醛和RCM闭环上的光学活性顺式-4,5-二取代的γ-和δ-内酯的通用而直接的方法。醛的对映选择性二烷基锌烷基化的合成重要性由此得到扩大。然后，已采用这种方法对映选择性合成天然存在的γ-内酯香料，例如（S）-5-乙基丁醇化物（6a）和（4 S，5 S）-顺式威士忌内酯（6b），并扩展到（5 S，6 S）-5-甲基-6-乙基戊醇（9a），信息素Serrcornin的前体。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.05.028