5-t-Butoxycarbonyl-2-(morpholine-4-carbonyl)-4,5,6,7-tetrahydro-thieno[3,2-c]pyridine | 230301-64-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并吡啶类
• 英文名称: 5-t-Butoxycarbonyl-2-(morpholine-4-carbonyl)-4,5,6,7-tetrahydro-thieno[3,2-c]pyridine
• 英文别名: tert-butyl 2-(morpholine-4-carbonyl)-6,7-dihydro-4H-thieno[3,2-c]pyridine-5-carboxylate
• CAS: 230301-64-1
• 化学式: C₁₇H₂₄N₂O₄S
• 分子量: 352.455
• InChiKey: GDBLVYAUPNQGLX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  87.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-t-Butoxycarbonyl-2-(morpholine-4-carbonyl)-4,5,6,7-tetrahydro-thieno[3,2-c]pyridine 在 ethylene dichloride hydrochloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 furan-2-yl[2-(morpholin-4-ylcarbonyl)-6,7-dihydrothieno[3,2-c]pyridin-5(4H)-yl]methanone
  参考文献：
  名称：

  四氢噻吩并 [3, 2] 吡啶-2-甲酰胺类似物作为有效 P2Y12 受体拮抗剂的重大发现

  摘要：

  合成了一系列含有四氢噻吩并[3,2-c]吡啶-2-甲酰胺作为结构单元和大量脂环族和芳族胺的类似物。所有类似物均通过光谱分析表征并评估其体外抗血小板活性。已发现 4-氟苯基酰胺衍生物（化合物 8-11）在普拉格雷和阿司匹林（第三代抗血小板药物（P2Y12 受体拮抗剂））的系列中最为活跃。对接研究还表明体外活性化合物10和11与靶蛋白的结合方式令人钦佩。该结果可能为未来药效团提供新的认识，设计策略简单，避免氯吡格雷和普拉格雷的繁琐合成。

  DOI：

  10.1002/cbdv.201800550
• 作为产物：
  描述：

  4,5,6,7-四氢噻吩[3,2-c]吡啶盐酸盐 在 ethylene dichloride hydrochloride 、 甲基叔丁基醚 、 碘 、 magnesium 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5-t-Butoxycarbonyl-2-(morpholine-4-carbonyl)-4,5,6,7-tetrahydro-thieno[3,2-c]pyridine
  参考文献：
  名称：

  四氢噻吩并 [3, 2] 吡啶-2-甲酰胺类似物作为有效 P2Y12 受体拮抗剂的重大发现

  摘要：

  合成了一系列含有四氢噻吩并[3,2-c]吡啶-2-甲酰胺作为结构单元和大量脂环族和芳族胺的类似物。所有类似物均通过光谱分析表征并评估其体外抗血小板活性。已发现 4-氟苯基酰胺衍生物（化合物 8-11）在普拉格雷和阿司匹林（第三代抗血小板药物（P2Y12 受体拮抗剂））的系列中最为活跃。对接研究还表明体外活性化合物10和11与靶蛋白的结合方式令人钦佩。该结果可能为未来药效团提供新的认识，设计策略简单，避免氯吡格雷和普拉格雷的繁琐合成。

  DOI：

  10.1002/cbdv.201800550

文献信息

• Tetrahydrobenzindole derivatives
  申请人：Meiji Seika Kaisha, Ltd.

  公开号：US06498251B1

  公开（公告）日：2002-12-24

  Compounds containing tetrahydrobenzindole which bind to serotonin receptor and are useful in treatment or prevention of disease induced by abnormality of central peripheral serotonin controlling functions.

  含有四氢苯并吲哚的化合物结合到5-羟色胺受体，在治疗或预防由中枢外周5-羟色胺控制功能异常引起的疾病中有用。
• TETRAHYDROBENZINDOLE DERIVATIVES
  申请人：Meiji Seika Kaisha, Ltd.

  公开号：EP1057814A1

  公开（公告）日：2000-12-06

  This invention creates compounds represented by the following formula (1) which, alone or as a plurality of them simultaneously, act upon serotonin receptors, and thereby provides pharmaceutical compositions that contain these compounds and are useful for the treatment or prevention of diseases which are considered to be induced by the abnormality of central and peripheral serotonin controlling functions. In the formula, R1 is a hydrogen atom, a lower alkyl group or an aralkyl group; R2 is a hydrogen atom or a specified substituent; n is an integer of 2 to 6; and α is the following formula (a), (b), (c), (d) or (e). In formulae (a) and (b), R3 is a hydrogen atom or a specified substituent; X is NR10, NCONR11R12, S, SO, SO2 or O; R10 is a hydrogen atom or a specified substituent; R11 and R12 is independently a hydrogen atom or a lower alkyl; Y is a methylene group or a carbonyl group. In formula (c), R4 is a hydrogen atom or a specified substituent; R5 is a hydrogen atom or a specified substituent; k is 0 or an integer of 1 to 3; m is 0 or an integer of 1 to 3; each of A and B is a group which forms a specified ring via a double bond; k + m is an integer of 1 to 3. In formulae (d) and (e), R4 is as defined above; G is CH2, S, O or C=O; D is CH or N; p is an integer of 1 to 3; each of E and J is a group which forms a benzene ring or a pyridine ring via a double bond; R6 and R7 is independently a hydrogen atom or a lower alkyl or the like specified substituent.

  本发明创造了由下式(1)表示的化合物，这些化合物单独或多个同时作用于血清素受体，从而提供了含有这些化合物的药物组合物，这些组合物可用于治疗或预防被认为是由中枢和外周血清素控制功能异常诱发的疾病。 式中，R1 是氢原子、低级烷基或芳烷基；R2 是氢原子或特定取代基；n 是 2 至 6 的整数；α 是下式 (a)、(b)、(c)、(d) 或 (e)。 在式(a)和(b)中，R3 是氢原子或特定取代基；X 是 NR10、NCONR11R12、S、SO、SO2 或 O；R10 是氢原子或特定取代基；R11 和 R12 独立地是氢原子或低级烷基；Y 是亚甲基或羰基。在式(c)中，R4 是氢原子或特定取代基；R5 是氢原子或特定取代基；k 是 0 或 1 至 3 的整数；m 是 0 或 1 至 3 的整数；A 和 B 各自是通过双键形成特定环的基团；k + m 是 1 至 3 的整数。在式(d)和(e)中，R4 如上定义；G 是 CH2、S、O 或 C＝O；D 是 CH 或 N；p 是 1 至 3 的整数；E 和 J 各自是通过双键形成苯环或吡啶环的基团；R6 和 R7 独立地是氢原子或低级烷基或类似的指定取代基。
• US6498251B1
  申请人：——

  公开号：US6498251B1

  公开（公告）日：2002-12-24
• Significant Discovery of Tetrahydrothieno[3,2‐ <i>c</i> ]pyridine‐2‐carboxamide Analogs as Potent P2Y12 Receptor Antagonists
  作者：Sujit B. Bhalekar、Sharad N. Shelke

  DOI：10.1002/cbdv.201800550

  日期：2019.4

  A series of analogs containing tetrahydrothieno[3,2‐c]pyridine‐2‐carboxamide as a building block with numerous alicyclic and aromatic amines were synthesized. All analogs were characterized by spectral analysis and evaluated for their in vitro antiplatelet activity. 4‐Fluorophenyl amide derivatives (compounds 8–11) have been found to be most active in the series with respect to prasugrel and aspirin

  合成了一系列含有四氢噻吩并[3,2-c]吡啶-2-甲酰胺作为结构单元和大量脂环族和芳族胺的类似物。所有类似物均通过光谱分析表征并评估其体外抗血小板活性。已发现 4-氟苯基酰胺衍生物（化合物 8-11）在普拉格雷和阿司匹林（第三代抗血小板药物（P2Y12 受体拮抗剂））的系列中最为活跃。对接研究还表明体外活性化合物10和11与靶蛋白的结合方式令人钦佩。该结果可能为未来药效团提供新的认识，设计策略简单，避免氯吡格雷和普拉格雷的繁琐合成。