phenoxy-diphenyl-[(1E)-2-(2-phenylmethoxyethyl)penta-1,4-dienyl]silane | 911712-81-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: phenoxy-diphenyl-[(1E)-2-(2-phenylmethoxyethyl)penta-1,4-dienyl]silane
• CAS: 911712-81-7
• 化学式: C₃₂H₃₂O₂Si
• 分子量: 476.69
• InChiKey: YRTPHNOQTIUHMK-ORIPQNMZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.47
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenoxy-diphenyl-[(1E)-2-(2-phenylmethoxyethyl)penta-1,4-dienyl]silane 在 potassium fluoride 、 双氧水 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以73%的产率得到2-(2-Phenylmethoxyethyl)pent-4-enal
  参考文献：
  名称：

  通过金 (I) 催化的乙炔 Sila-Cope 重排立体选择性合成乙烯基硅烷

  摘要：

  阳离子三叔丁基膦金 (I) 在炔属烯丙基硅烷的 sila-Cope 重排中用作催化剂。当苯酚用作亲核试剂时，该反应允许乙烯基硅烷的立体选择性合成。或者，使用甲醇作为亲核试剂会产生环状乙烯基硅烷，可以将其视为潜在的乙烯基硅烷，用温和的路易斯酸处理后会显露出来。因此，这两种试剂都可用作通过过渡金属催化的交叉偶联反应立体选择性合成三取代烯烃的有用试剂。

  DOI：

  10.1021/ja0636800
• 作为产物：
  描述：

  Diphenyl-(4-phenylmethoxybut-1-ynyl)-prop-2-enylsilane 、 苯酚 在 (t-Bu3P)AuCl silver tetrafluoroborate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以79%的产率得到phenoxy-diphenyl-[(1E)-2-(2-phenylmethoxyethyl)penta-1,4-dienyl]silane
  参考文献：
  名称：

  通过金 (I) 催化的乙炔 Sila-Cope 重排立体选择性合成乙烯基硅烷

  摘要：

  阳离子三叔丁基膦金 (I) 在炔属烯丙基硅烷的 sila-Cope 重排中用作催化剂。当苯酚用作亲核试剂时，该反应允许乙烯基硅烷的立体选择性合成。或者，使用甲醇作为亲核试剂会产生环状乙烯基硅烷，可以将其视为潜在的乙烯基硅烷，用温和的路易斯酸处理后会显露出来。因此，这两种试剂都可用作通过过渡金属催化的交叉偶联反应立体选择性合成三取代烯烃的有用试剂。

  DOI：

  10.1021/ja0636800

文献信息

• Stereoselective Synthesis of Vinylsilanes by a Gold(I)-Catalyzed Acetylenic Sila-Cope Rearrangement
  作者：Yoshikazu Horino、Michael R. Luzung、F. Dean Toste

  DOI：10.1021/ja0636800

  日期：2006.9.1

  tri-tert-butylphosphinegold(I) serves as a catalyst in the sila-Cope rearrangement of acetylenic allylsilanes. When phenol is employed as a nucleophile, the reaction allows for the stereoselective synthesis of vinylsilanes. Alternatively, use of methanol as a nucleophile leads to cyclic vinylsilanes, which can be viewed as latent vinylsilanes that are revealed on treatment with a mild Lewis acid. Thus, both of these

  阳离子三叔丁基膦金 (I) 在炔属烯丙基硅烷的 sila-Cope 重排中用作催化剂。当苯酚用作亲核试剂时，该反应允许乙烯基硅烷的立体选择性合成。或者，使用甲醇作为亲核试剂会产生环状乙烯基硅烷，可以将其视为潜在的乙烯基硅烷，用温和的路易斯酸处理后会显露出来。因此，这两种试剂都可用作通过过渡金属催化的交叉偶联反应立体选择性合成三取代烯烃的有用试剂。