1-benzyl-2-phenyl-1H-phenanthro[9,10-d]imidazole | 16408-40-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1-benzyl-2-phenyl-1H-phenanthro[9,10-d]imidazole
• 英文别名: 1-benzyl-2-phenyl-1H-phenanthro[9,10-d]imidazole；1-Benzyl-2-phenyl-1H-phenanthro[9,10-d]imidazol；1-Benzyl-2-phenyl-phenanthro<9,10-d>imidazol；3-Benzyl-2-phenylphenanthro[9,10-d]imidazole
• CAS: 16408-40-5
• 化学式: C₂₈H₂₀N₂
• 分子量: 384.48
• InChiKey: MWKUNFAPORFJHW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  233 °C
• 沸点：
  645.8±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  菲醌 、 苄胺 在 silver carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 10.0h， 以85%的产率得到1-benzyl-2-phenyl-1H-phenanthro[9,10-d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  伯胺的银介导的 Cα(sp3)-H 官能化：合成两种不同类型 1,2,4,5-四取代咪唑的氧化 CN 偶联策略

  摘要：

  已经证明了一种新的银（I）介导的伯胺的 Cα（sp3）-H 键官能化和随后的氧化 C-N 交叉偶联反应。该协议提供了一种简单、高效和直接的方法来形成显着不同的 1,2,4,5-四取代咪唑。在该反应过程中，使用化学计量量的 Ag2CO3。反应完成后，银物质被成功回收和再利用，而没有任何活性损失。通过使用这种选择性氧化 C-N 偶联，很容易实现产品的良好收率，这是由关键的银 (I) 盐促进的。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201403465

文献信息

• Fused imidazoles as potential chemical scaffolds for inhibition of heat shock protein 70 and induction of apoptosis. Synthesis and biological evaluation of phenanthro[9,10-d]imidazoles and imidazo[4,5-f][1,10]phenanthrolines
  作者：Alpa Patel、Swee Y. Sharp、Katelan Hall、William Lewis、Malcolm F. G. Stevens、Paul Workman、Christopher J. Moody

  DOI：10.1039/c6ob00471g

  日期：——

  Fused imidazoles inhibit growth of human cancer cell lines, and the Hsp70 pathway in cells, and induce apoptosis.

  融合咪唑类化合物抑制人类癌细胞系的生长，影响细胞中的Hsp70途径，并诱导凋亡。
• Ni(<scp>ii</scp>)–salt catalyzed activation of primary amine-sp³C_α–H and cyclization with 1,2-diketone to tetrasubstituted imidazoles
  作者：Srikanta Samanta、Dipanwita Roy、Saikat Khamarui、Dilip K. Maiti

  DOI：10.1039/c3cc48437h

  日期：——

  NiCl₂·6H₂O and Ni(OAc)₂·4H₂O were found as efficient catalysts for C–H activation of benzyl and aliphatic amines for an unprecedented multi C–N bond forming cyclization with 1,2-diketones under refluxing toluene to furnish highly substituted and polycyclic imidazoles.

  NiCl₂·6H₂O 和 Ni(OAc)₂·4H₂O 被发现是对苄胺和脂肪胺进行C-H活化的高效催化剂，利用1,2-二酮在回流甲苯条件下进行前所未有的多个C-N键形成环化反应，生成高度取代和多环咪唑。
• The Reaction of ortho-Quinones and ortho-Quinonimines with Primary Amines
  作者：George McCoy、Allan R. Day

  DOI：10.1021/ja01250a041

  日期：1943.10