3-[3-bromo-2-(4-methoxybenzyloxy)-phenyl]-3H-benzofuran-2-one | 361196-93-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 香豆素
• 英文名称: 3-[3-bromo-2-(4-methoxybenzyloxy)-phenyl]-3H-benzofuran-2-one
• 英文别名: 3-[3-bromo-2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]phenyl]-3H-1-benzofuran-2-one
• CAS: 361196-93-2
• 化学式: C₂₂H₁₇BrO₄
• 分子量: 425.279
• InChiKey: FLXBPBJDYVJNHN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[3-bromo-2-(4-methoxybenzyloxy)-phenyl]-3H-benzofuran-2-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 甲烷磺酸 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 、 氯甲酸甲酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 methyl 4-bromo-benzo[b]benzo[4,5]furo[3,2-d]furan-10b-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过Dieckmann型环化反应合成重氮酰胺A大环核。

  摘要：

  [反应：见正文] 18和30的Suzuki偶联得到9为两种阻转异构体的互变混合物。在-23℃用LDA处理得到大环酮8，产率为57％。

  DOI：

  10.1021/ol016097r
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-1-苯并呋喃 在 过氧乙酸 、 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 正丁基锂 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 3-[3-bromo-2-(4-methoxybenzyloxy)-phenyl]-3H-benzofuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过Dieckmann型环化反应合成重氮酰胺A大环核。

  摘要：

  [反应：见正文] 18和30的Suzuki偶联得到9为两种阻转异构体的互变混合物。在-23℃用LDA处理得到大环酮8，产率为57％。

  DOI：

  10.1021/ol016097r

文献信息

• Diastereoselective Carboxyl Migrations of 3-Arylbenzofuranones
  作者：Gorka Peris、Edwin Vedejs

  DOI：10.1021/jo7021444

  日期：2008.2.1

  [GRAPHICS]Mixed benzofuranyl carbonates derived from chiral chloro-formates rearranged in the presence of nucleophilic catalysts to give C-carboxylated benzofurans with variable dr. The use of chiral nucleophilic catalysts gave modest improvement in dr, but better results were obtained by optimizing auxiliary and catalyst. Thus, 8k was obtained with 9:1 dr.
• Synthesis of the Diazonamide A Macrocyclic Core via a Dieckmann-Type Cyclization
  作者：Edwin Vedejs、Matthew A. Zajac

  DOI：10.1021/ol016097r

  日期：2001.8.9

  [reaction: see text] Suzuki coupling of 18 and 30 affords 9 as an interconverting mixture of two atropisomers. Treatment with LDA at -23 degrees C affords the macrocyclic ketone 8 in 57% yield.

  [反应：见正文] 18和30的Suzuki偶联得到9为两种阻转异构体的互变混合物。在-23℃用LDA处理得到大环酮8，产率为57％。