p-Iod-α-methylbenzylchlorid | 58114-08-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: p-Iod-α-methylbenzylchlorid
• 英文别名: 1-(1-Chloroethyl)-4-iodobenzene
• CAS: 58114-08-2
• 化学式: C₈H₈ClI
• 分子量: 266.509
• InChiKey: FZIQNQCRDXVRMG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  262.4±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.703±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-Iod-α-methylbenzylchlorid 在 水 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 1-(4-iodophenyl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  替代效应。八。m-和p-取代的α-甲基苄基氯的溶剂分解

  摘要：

  在 80% 的丙酮水溶液中测定了 22 个间位和对位取代的 α-甲基苄基氯的溶剂分解速率。45 °C 下的相对速率与 σ0 或 σ 不呈线性相关。使用布朗的 σ+ 改进了拟合，但由此产生的相关性仍然是凹的。通过应用 LArSR 方程获得了极好的相关性 logk⁄k0=−4.950(σ0+1.147Δ\barσR+)。r 值 1.15 表明 π-电子贡献相对于过渡态的 -R 对位取代基的诱导贡献随反应不同而不同，并且在本 α-甲基苄基中比布朗的 t-枯基溶剂分解更重要（r = 1.00 由定义）。计算了一组对应于单元 r 的取代基常数的 Δ\barσ+ 和 σ+。计算的 σ+ 值与 Brown 的主要 σ+ 值精确一致。

  DOI：

  10.1246/bcsj.48.3337
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-iodophenyl)ethanol 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以98 %的产率得到p-Iod-α-methylbenzylchlorid
  参考文献：
  名称：

  用于数字聚合物测序的可切割质量标签库的构思和评估

  摘要：

  本文合成了一组最佳的亚磷酰胺单体，以促进数字聚（磷酸二酯）的质谱（MS）测序。这些分子含有可裂解的烷氧基胺基团和具有独特质量特征的各种侧链取代基。当定期掺入聚合物中时，这些新分子能够实现受控的 MS 碎片并轻松识别所得碎片。

  DOI：

  10.1002/anie.202310801

文献信息

• Nickel-Catalyzed Formal Aminocarbonylation of Secondary Benzyl Chlorides with Isocyanides
  作者：Yun Wang、Wenyi Huang、Chenglong Wang、Jingping Qu、Yifeng Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01284

  日期：2020.6.5

  versatile feedstocks in synthetic chemistry, widely existing in drug molecules and natural products. Herein, we disclose a nickel-catalyzed formal aminocarbonylation of secondary benzyl chlorides with isocyanides yielding α-substituted phenylacetamide with steric hindrance, which is synthetically challenging via palladium-catalyzed aminocarbonylation. The reaction features wide functional group tolerance

  苯乙酰胺代表了合成化学中的多种原料，广泛存在于药物分子和天然产物中。在本文中，我们公开了用异氰酸酯对仲苄基氯进行镍催化的正式氨基羰基化反应，产生具有位阻的α-取代的苯乙酰胺，这在钯催化的氨基羰基化反应中是具有挑战性的。该反应在温和条件下具有宽泛的官能团耐受性，突出了各种芳族​​卤化物（-Cl，-Br，-I）和杂芳环（吡啶和吡嗪）的耐受性。