2-chloro-α-<(phenylmethyl)amino>-benzeneacetonitrile | 128349-06-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-chloro-α-<(phenylmethyl)amino>-benzeneacetonitrile
• 英文别名: 2-(benzylamino)-2-(2-chlorophenyl)acetonitrile
• CAS: 128349-06-4
• 化学式: C₁₅H₁₃ClN₂
• 分子量: 256.735
• InChiKey: UWTPYAZFUPAZOM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  35.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-α-<(phenylmethyl)amino>-benzeneacetonitrile 在 sodium hydroxide 、 水 、 双氧水 、 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 Benzylamino-(2-chloro-phenyl)-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  取代苯甘氨酸的简便合成

  摘要：

  摘要 描述了通过改进的 Strecker 反应制备取代的苯基甘氨酸 2 的方便的可扩展方法。亚硫酸氢盐介导的苄胺和氰化物阴离子与取代的苯甲醛 3 的加成得到氨基腈 4，该氨基腈 4 分两步水解为 N-保护的氨基酸 1。使用催化转移氢化的脱苄基以良好的产率得到标题化合物。

  DOI：

  10.1080/00397910008087127
• 作为产物：
  描述：

  hydroxydimethyl-λ⁴-sulfanecarbonitrile 、 2-氯苯甲醛 、 苄胺 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到2-chloro-α-<(phenylmethyl)amino>-benzeneacetonitrile
  参考文献：
  名称：

  一种简便的有机化合物无催化剂氰化和叠氮化方法以及使用二甲基亚砜-硝酸组合制备 5-取代 1H-四唑的一锅法

  摘要：

  在本研究中，分别使用羟基（二甲基）-λ4-硫烷甲腈或叠氮基（二甲基）-λ4-磺醇进行亚胺的氰化或叠氮化，这些化合物是通过用二甲基亚砜-硝酸原位处理氰化钾或叠氮化钠制备酸组合。此外，在醛、盐酸羟胺和叠氮化钠的存在下，在温和条件下，使用该试剂组合进行了5-取代的1H-四唑衍生物的一锅法制备。

  DOI：

  10.1055/s-0039-1690742

文献信息

• Synthesis of α-Amino Nitriles from Carbonyl Compounds, Amines, and Trimethylsilyl Cyanide: Comparison between Catalyst-Free Conditions and the Presence of Tin Ion-Exchanged Montmorillonite
  作者：Jiacheng Wang、Yoichi Masui、Makoto Onaka

  DOI：10.1002/ejoc.200901323

  日期：2010.3

  In the absence of catalysts, the three-component, one-pot synthesis of α-amino nitriles proceeded using various aldehydes and ketones together with amines and trimethylsilyl cyanide (TMSCN) in high yields under neat conditions at room temperature. The addition order of the reagents had a significant influence on the yields of the desired α-amino nitriles. In contrast, when tin ion-exchanged montmorillonite

  在没有催化剂的情况下，α-氨基腈的三组分一锅合成使用各种醛和酮以及胺和三甲基氰化硅烷（TMSCN）在室温纯净条件下以高产率进行。试剂的添加顺序对所需α-氨基腈的产率有显着影响。相比之下，当使用四氯化锡溶液与钠蒙脱石（Na-Mont）进行离子交换制备的锡离子交换蒙脱石（Sn-Mont）作为催化剂时，反应速率与未添加的那些相比显着提高。催化剂，并且适用的羰基化合物的范围也扩大了：结构多样的芳香族、脂肪族和含杂原子的羰基化合物，包括空间位阻酮以及脂肪族和芳香族胺，在温和条件下以短反应时间以良好到优异的产率转化为所需的α-氨基腈。Sn-Mont 表现出比质子或其他金属离子交换蒙脱石、负载型 SnO 2 催化剂和先前报道的均相或非均相催化剂更好的催化活性。回收的催化剂可重复使用多次，催化性能没有损失。随着Sn-Mont层间空间的扩大，Sn-Mont层间存在的质子和SnO 2 纳米颗粒衍生的Sn-Mo
• TITANIUM COMPOUNDS AND PROCESS FOR CYANATION OF IMINES
  申请人：Seayad Abdul Majeed

  公开号：US20110319629A1

  公开（公告）日：2011-12-29

  The present invention relates to titanium catalysts for synthesis reactions produced by bringing a reaction mixture comprising a titanium alkoxide and a ligand in contact with water, wherein the ligand is represented by the general formula (e): wherein R 1 , R 2 , R 3 , and R 4 are independently a hydrogen atom, an alkyl group, or the like, and (A) represents a group with two or more carbon atoms. The titanium catalysts may be isolated in solid form and may be stored. The invention further relates to a process for cyanation of imines, wherein the process comprises reacting an imine with a cyanating agent in the presence of the titanium catalyst.

  本发明涉及一种通过使包含钛醇盐和配体的反应混合物与水接触而制得的用于合成反应的钛催化剂，其中配体由通式(e)表示：其中R1、R2、R3和R4各自独立地为氢原子、烷基组或其他类似物，且(A)表示具有两个或更多个碳原子的基团。所述钛催化剂可以以固体形式分离并储存。本发明还涉及一种亚胺的氰化方法，该方法包括在钛催化剂存在下使亚胺与氰化剂反应。
• Fe ₃ O ₄ @SiO ₂ nanoparticles–functionalized Cu(II) Schiff base complex with an imidazolium moiety as an efficient and eco‐friendly bifunctional magnetically recoverable catalyst for the Strecker synthesis in aqueous media at room temperature
  作者：Milad Kazemnejadi、Seyyedeh Ameneh Alavi G.、Zinat Rezazadeh、Mohammad Ali Nasseri、Ali Allahresani、Mohsen Esmaeilpour

  DOI：10.1002/aoc.5388

  日期：2020.2

  Cu(II) Schiff base complex supported on Fe3O4@SiO2 nanoparticles was employed as a magnetic nanocatalyst (nanocomposite) with a phase transfer functionality for the one‐pot preparation of α‐aminonitriles (Strecker reaction). The desired α‐aminonitriles were obtained from the reaction of aromatic or aliphatic aldehydes, aniline or benzyl amine, NaCN, and 1.6 mol% of the catalyst in water at room temperature

  Fe 3 O 4 @SiO 2上负载的Cu（II）Schiff碱络合物纳米粒子被用作具有相转移功能的磁性纳米催化剂（纳米复合材料），用于一锅法制备α-氨基腈（斯特雷克反应）。所需的α-氨基腈是由芳族或脂肪族醛，苯胺或苄基胺，NaCN反应制得的，室温下在水中有1.6 mol％的催化剂，所有底物的收率均良好到极好。该催化剂的分析和仪器特性包括傅里叶变换红外光谱，X射线衍射，热重分析，核磁共振，能量色散X射线光谱，电感耦合等离子体光谱，振动样品磁强分析，动态光散射，Brunauer-埃梅特-泰勒表面积，场发射扫描电子显微镜，和透射电子显微镜分析。研究了反应机理，其中催化剂作为相变因子的性能似乎很可能。该催化剂表现出高活性，高周转频率（TOF），显着的选择性和对Strecker合成的快速性能。纳米催化剂可以容易地和快速地从具有外部磁体的反应混合物中分离出来，并且可以重复使用至少七个连续的反应循环而不会显着降低效率。
• [EN] TITANIUM COMPOUNDS AND PROCESS FOR CYANATION OF IMINES<br/>[FR] COMPOSÉS DE TITANE ET PROCÉDÉ DE CYANATION DES IMINES
  申请人：AGENCY SCIENCE TECH & RES

  公开号：WO2010093327A1

  公开（公告）日：2010-08-19

  The present invention relates to titanium catalysts for synthesis reactions produced by bringing a reaction mixture comprising a titanium alkoxide and a ligand in contact with water, wherein the ligand is represented by the general formula (e), wherein R1, R2, R3, and R4 are independently a hydrogen atom, an alkyl group, or the like, and (A) represents a group with two or more carbon atoms. The titanium catalysts may be isolated in solid form and may be stored. The invention further relates to a process for cyanation of imines, wherein the process comprises reacting an imine with a cyanating agent in the presence of the titanium catalyst.

  本发明涉及用于合成反应的钛催化剂，通过将包含钛烷氧化物和配体的反应混合物与水接触而产生，其中配体由通用公式（e）表示，其中R1、R2、R3和R4分别是氢原子、烷基或类似物，（A）代表具有两个或更多碳原子的基团。这些钛催化剂可以以固体形式分离并储存。该发明还涉及一种亚胺的氰化过程，其中该过程包括在钛催化剂存在下将亚胺与氰化剂反应。
• [EN] TITANIUM COMPOUNDS AND PROCESS FOR CYANATION OF IMINES<br/>[FR] COMPOSÉS DE TITANE ET PROCÉDÉ POUR LA CYANATION D'IMINES
  申请人：AGENCY SCIENCE TECH & RES

  公开号：WO2010093336A1

  公开（公告）日：2010-08-19

  The present invention relates to titanium catalysts for synthesis reactions produced by bringing a reaction mixture comprising a titanium alkoxide and a ligand in contact with water, wherein the ligand is represented by the general formula (e): wherein R1, R2, R3, and R4 are independently a hydrogen atom, an alkyl group, or the like, and (A) represents a group with two or more carbon atoms. The titanium catalysts may be isolated in solid form and may be stored. The invention further relates to a process for cyanation of imines, wherein the process comprises reacting an imine with a cyanating agent in the presence of the titanium catalyst.