(4S,5R,6S)-3-((E)-3-Hydroxy-propenyl)-4-methyl-7-oxo-6-((R)-1-triethylsilanyloxy-ethyl)-1-aza-bicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid 4-nitro-benzyl ester | 223103-04-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (4S,5R,6S)-3-((E)-3-Hydroxy-propenyl)-4-methyl-7-oxo-6-((R)-1-triethylsilanyloxy-ethyl)-1-aza-bicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid 4-nitro-benzyl ester
• 英文别名: (4-nitrophenyl)methyl (4S,5R,6S)-3-[(E)-3-hydroxyprop-1-enyl]-4-methyl-7-oxo-6-[(1R)-1-triethylsilyloxyethyl]-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate
• CAS: 223103-04-6
• 化学式: C₂₆H₃₆N₂O₇Si
• 分子量: 516.667
• InChiKey: UVHKRYFCEKMATP-RGFGGFGQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.33
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5R,6S)-3-((E)-3-Hydroxy-propenyl)-4-methyl-7-oxo-6-((R)-1-triethylsilanyloxy-ethyl)-1-aza-bicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid 4-nitro-benzyl ester 在 3-吗啉丙磺酸 、 potassium osmate(VI) 、 sodium periodate 、 N-甲基吲哚酮 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以55%的产率得到(4S,5R,6S)-3-Formyl-4-methyl-7-oxo-6-((R)-1-triethylsilanyloxy-ethyl)-1-aza-bicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid 4-nitro-benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过氧化裂解制备结晶的对硝基苄基2-甲酰基碳青霉烯。

  摘要：

  通过介导的相应的2-乙烯基衍生物的氧化裂解，制备结晶的1β-甲基-2-甲酰基碳青霉烯pNB酯。2-甲酰基化合物的还原得到相应的2-羟甲基衍生物，它们是抗MRS碳青霉烯候选化合物（1）的关键中间体。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(99)00249-8
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-(tri-n-butylstannyl)-2-propen-1-ol 、 4-nitrobenzyl (1R,5R,6S)-1-methyl-6-[(1R)-triethylsilanyloxy-ethyl]-2-(trifluoro-methanesulfonyloxy)-carbapen-2-em-3-carboxylate 在 N-甲基吡咯烷酮 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 三(2-呋喃基)膦 、 zinc(II) chloride 作用下， 反应 6.0h， 以60%的产率得到(4S,5R,6S)-3-((E)-3-Hydroxy-propenyl)-4-methyl-7-oxo-6-((R)-1-triethylsilanyloxy-ethyl)-1-aza-bicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid 4-nitro-benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过stille交叉偶联反应合成官能化的2-烯基和炔基-1-β-甲基-碳烯

  摘要：

  Stille交叉偶联反应是一种非常温和且通用的方法，用于将有机锡烷与乙烯基三氟甲磺酸酯偶联。该方法已经扩展到包括功能化的2-烯基和炔基-1-β-甲基卡巴南。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00121-x

文献信息

• The syntheses of functionalized 2-alkenyl and alkynyl-1-β-methyl-carbapenems via the stille cross-coupling reaction
  作者：Kevin D. Dykstra、Frank DiNinno

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00121-x

  日期：1998.4

  The Stille cross-coupling reaction is an extremely mild and versatile method for the coupling of organostannanes with vinyl triflates. This methodology has been extended to include functionalized 2-alkenyl and alkynyl-1-β-methylcarbapenems.

  Stille交叉偶联反应是一种非常温和且通用的方法，用于将有机锡烷与乙烯基三氟甲磺酸酯偶联。该方法已经扩展到包括功能化的2-烯基和炔基-1-β-甲基卡巴南。
• Preparation of crystalline p-nitrobenzyl 2-formyl carbapenems by oxidative cleavage
  作者：Yi Hsiao、Kenneth M. Wells、Chunhua Yang、Mark S. Jensen、John Y.L. Chung、Nobuyoshi Yasuda、David L. Hughes

  DOI：10.1016/s0960-894x(99)00249-8

  日期：1999.6

  Crystalline 1beta-methyl-2-formyl carbapenem pNB esters were prepared by osmium-mediated oxidative cleavage of the corresponding 2-vinyl derivatives. Reduction of the 2-formyl compounds gave the corresponding 2-hydroxymethyl derivatives, which are key intermediates for the anti-MRS carbapenem candidate (1).

  通过介导的相应的2-乙烯基衍生物的氧化裂解，制备结晶的1β-甲基-2-甲酰基碳青霉烯pNB酯。2-甲酰基化合物的还原得到相应的2-羟甲基衍生物，它们是抗MRS碳青霉烯候选化合物（1）的关键中间体。