(E)-N-methoxy-N-methyl-5-phenylpent-4-enamide | 1395742-39-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-N-methoxy-N-methyl-5-phenylpent-4-enamide
• CAS: 1395742-39-8
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₂
• 分子量: 219.283
• InChiKey: CNSAUXMDPVIAFF-UXBLZVDNSA-N

物化性质

• 沸点：
  329.0±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.058±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  29.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-N-methoxy-N-methyl-5-phenylpent-4-enamide 在 四丁基氟化铵 、 magnesium 、 1,2-二溴乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 三氟乙酸 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (E)-9-hydroxy-1-phenylnon-1-en-5-one
  参考文献：
  名称：

  路易斯碱催化，硫离子引发的对映选择性，螺旋缩酮级联

  摘要：

  已经开发了一种路易斯碱催化的烯烃对映选择性磺基环化以提供 [6,6] 螺缩酮。该方法使用具有亲电子硫源的手性路易斯碱催化剂与烯烃生成对映体富集的硫鎓离子。形成后，硫鎓离子随后在级联反应中被捕获，其中酮氧作为亲核试剂打开硫鎓离子，醇提供二次环化以形成生物相关的螺缩酮。各种富电子和电子中性E-取代的苯乙烯以良好的产率形成所需的螺缩酮，具有优异的对映选择性和非对映选择性。烷基取代和末端烯烃参与级联反应，但与苯乙烯基底物相比范围有限。该方法允许以良好的收率和优异的对映选择性快速形成高度取代的螺缩酮。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c02271
• 作为产物：
  描述：

  (E)-ethyl 5-phenylpent-4-enoate 、 二甲羟胺盐酸盐 在 二甲基氯化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (E)-N-methoxy-N-methyl-5-phenylpent-4-enamide
  参考文献：
  名称：

  由 H• 转移引发的自由基异构化和环异构化

  摘要：

  在 H2 压力下，Co(II)(dmgBF2)2L2 (L = H2O, THF) 生成低浓度的 H• 供体。H• 转移到烯烃上会产生一个自由基，它可以 (1) 将 H• 转移回金属，生成异构化烯烃，或 (2) 分子内加成到双键上，生成环化自由基。H• 从环化自由基转移回金属导致环异构化。低浓度的钴 H• 供体有利于这两种结果，而使用其他催化剂（当 H• 供体的浓度高时）更有可能发生氢化和环氢化。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b03509

文献信息

• Evidence for Formation of a Co–H Bond from (H₂O)₂Co(dmgBF₂)₂ under H₂: Application to Radical Cyclizations
  作者：Gang Li、Arthur Han、Mary E. Pulling、Deven P. Estes、Jack R. Norton

  DOI：10.1021/ja306037w

  日期：2012.9.12

  Under H-2, the radical cyclization of appropriate dienes can be catalyzed by cobaloximes. H center dot can be abstracted from an intermediate (presumably a cobalt: hydride) by trityl radicals (Ar3C center dot) or by TEMPO. The rate-determining step in these reactions is the uptake of H-2, which is second order in cobalt and first order in hydrogen; the third-order rate constant is 106(3) M-2.s(-1).