1,2,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-galactopyranose | 81704-04-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,2,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-galactopyranose
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6R)-3,5,6-triacetyloxy-4-hydroxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 81704-04-3
• 化学式: C₁₄H₂₀O₁₀
• 分子量: 348.307
• InChiKey: VEXTUPCIMUQWAO-HTOAHKCRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.94
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  134.66
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-galactopyranose 在 硫脲 作用下， 以 吡啶 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.75h， 生成 4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-trichloroacetamido-β-D-glucopyranosyl-(1→3)-1,2,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-galactopyranose
  参考文献：
  名称：

  二聚体 Lewis A 和 Lewis B–Lewis A 肿瘤相关碳水化合物抗原寡糖片段的合成

  摘要：

  尽管肿瘤相关碳水化合物抗原（TACA）dimLe a和Le b Le a具有令人感兴趣的潜力为了开发抗癌免疫疗法，对这些抗原进行的研究很少。在我们寻找可用于开发抗癌疗法的 TACA 片段的过程中，我们报告了这些寡糖的八个三糖至五糖片段的合成。报告了不可预见的合成挑战，例如溴烷基糖苷在还原三氯乙酰胺所需的还原条件下的不相容性、2 + 1 合成策略中的反应性不匹配，以及 C-4 GlcNAc 羟基与 C-4 GlcNAc 羟基的令人惊讶的更高反应性三糖二醇选择性糖基化中的半乳糖基 OH-3。在溶解金属条件下进行一步脱保护反应后，最终以壬基或9-氨基壬基糖苷的形式获得所需的最终化合物。9-氨基壬基糖苷将与载体蛋白缀合，壬基五糖苷将在结合实验中用作可溶性抑制剂。相比之下，壬基四糖苷难溶于水，其在生化实验中的应用受到限制。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00082
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-tetra-O-acetyl-α-D-galactopyranose 以 phosphate buffer 、 乙腈 为溶剂， 生成 1,2,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-galactopyranose 、 1,2,3,6-tetra-O-acetyl-α-D-galactopyranose
  参考文献：
  名称：

  通过简单的单保护性化学酶法制备线性低聚糖

  摘要：

  已经开发出一种在单糖合成中涉及乙酰酯作为独特保护基的单保护方法。从过乙酰化的单糖和糖开始，通过使用高效且选择性的化学酶促“一锅”策略（固定化脂肪酶催化的区域选择性水解，然后进行化学酰基转移），可以使用仅用乙酰酯保护的不同碳水化合物受体实现。如果结合使用乙酰化的糖基供体，则与这些糖基受体的糖基化反应导致过乙酰化的寡糖。这些化合物可直接用作合成用作抗肿瘤疫苗的糖肽的中间体，并且在该过程结束时，仅一步即可轻松将其完全脱保护。因此，这些关键的结构单元已成功用于糖基化反应中，可以有效地构建过乙酰化的二糖（例如生物学相关的乳糖胺），以克为单位。随后，与用作糖受体的3OH-四乙酰基-α-d-半乳糖进行糖基化反应，可以合成过乙酰化的乳-N-新-四糖抗原的N-三糖前体。将该策略扩展到3OH-二乙酰半乳糖，已经合成了与T肿瘤相关的碳水化合物抗原的一种过乙酰化的前体。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.07.026

文献信息

• Synthese der pentasaccharid-kette des forssman-antigens
  作者：Hans Paulsen、Almuth Bünsch

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)81032-0

  日期：——

  ranosyl)-(1 leads to 3)-O-(6-O-acetyl-4-O-bebenzyl-2-deoxy-2-phthalimido-beta-D-galactopyranosyl)-(1 leads to 3)-6-O-acetyl-2,4-di-O-benzyl-alpha-D-galactopyranosyl bromide (40) (this was obtained through acetolysis of O-(6-O-acetyl-2-azido-3,4-di-O-benzoyl-2-deoxy-alpha-D-galactopyranosyl)-(1 leads to 3)-O-(6-O-acetyl-4-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-beta-D-galactopyranosyl)-(1 leads to 3)-1,6-anhydro-2

  Forssman抗原O-（2-acetamido-2-deoxy-alpha-D-galactopyranosyl）-（1的五糖链导致3）-O-（2-acetamido-2-deoxy-beta-D-galactopyranosyl） -（1导致3）-O-α-D-吡喃半乳糖-（1导致4）-O-β-D-吡喃半乳糖-（1导致4）-D-吡喃葡萄糖（46）通过嵌段合成法合成其中两个D-半乳糖残基之间形成了α-D-糖苷键。三糖O-（6-O-乙酰基-2-叠氮基3,4-二-O-苯甲酰基-2-脱氧-α-D-吡喃半乳糖基）-（1导致3）-O-（6-O-乙酰-4-O-苄基-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺-β-D-吡喃半乳糖基）-（1导致3）-6-O-乙酰基-2,4-二-O-苄基-α-D-吡喃半乳糖基溴化物（40）（通过乙酰分解O-（6-O-乙酰基-2-叠氮基3，4-二-O-苯甲酰基-2-脱氧-α-D-吡喃半乳糖