methyl 2-[3-(5-chlorospiro[3H-1-benzofuran-2,4'-piperidine]-1'-yl)-2,2-dimethylpropoxy]-4-fluorobenzoate | 1446492-38-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-[3-(5-chlorospiro[3H-1-benzofuran-2,4'-piperidine]-1'-yl)-2,2-dimethylpropoxy]-4-fluorobenzoate
• CAS: 1446492-38-1
• 化学式: C₂₅H₂₉ClFNO₄
• 分子量: 461.961
• InChiKey: RYONAMQMSVRJER-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-[3-(5-chlorospiro[3H-1-benzofuran-2,4'-piperidine]-1'-yl)-2,2-dimethylpropoxy]-4-fluorobenzoate 在 水 、 N,N'-羰基二咪唑 、 sodium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (3R)-1-[2-[3-(5-chlorospiro[3H-1-benzofuran-2,4'-piperidine]-1'-yl)-2,2-dimethylpropoxy]-4-fluorobenzoyl]pyrrolidine-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis and structure–activity relationships of zwitterionic spirocyclic compounds as potent CCR1 antagonists

  摘要：

  A series of zwitterionic spirocyclic compounds were synthesised. In vitro data revealed that these compounds were potent CCR1 antagonists. In particular, 2, 4, 11 and 20 inhibited CCR1 mediated chemotaxis of THP-1 cells in a functional assay. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.05.087
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-2,2-二甲基-1-丙醇 在 三乙胺 、 三苯基膦 、 sodium iodide 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 80.0h， 生成 methyl 2-[3-(5-chlorospiro[3H-1-benzofuran-2,4'-piperidine]-1'-yl)-2,2-dimethylpropoxy]-4-fluorobenzoate
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis and structure–activity relationships of zwitterionic spirocyclic compounds as potent CCR1 antagonists

  摘要：

  A series of zwitterionic spirocyclic compounds were synthesised. In vitro data revealed that these compounds were potent CCR1 antagonists. In particular, 2, 4, 11 and 20 inhibited CCR1 mediated chemotaxis of THP-1 cells in a functional assay. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.05.087